Наукова праця присвячена розробці способів одержання гетероциклів різних класів з арилфурановими фрагментами мультикомпонентними реакціями, використовуючи як вихідні реагенти 5-арилфурфуроли і 3-(5-арил-2-фурил)акролеїни, та вивченню властивостей одержаних сполук.Розширено межі застосування реакції Радзішевського (одержання полізаміщених імідазолів з арилфурановим фрагментом), Ганча (синтез заміщених 4-(5-арил-2-фурил)-1,4-дигідропіридинів), Біджинеллі (синтез 4-[5-арил-2-фурил]-2-оксо(тіоксо)-1,2,3,4-тетрагідропіримідинів), Ґрьобке (одержання похідних імідазо[2,1-b][1,3,4]тіадіазолу та імідазо[2,1-b]тіазолу), Угі–Дільса-Альдера (взаємодія ізонітрилу з ненасиченою кислотою, аміном (ароматичним або аліфатичним) та 3-(5-арил-2-фурил)акролеїнами). Досліджено взаємодію заміщених 5-арилфуран-2-карбальдегідів з димедоном та 6-аміноурацилом і одержано конденсовані гетероцикли – 5-(5-арил-2-фурил)-5,8,9,10-тетрагідропіримідо[4,5-b]хінолін-2,4,6-тріони. З'ясовано, що 5-арилфуран-2-карбальдегіди реагують з подвійним надлишком димедону та ацетатом амонію з утворенням 3,3,6,6-тетраметил-9-(5-арил-2-фурил)-3,4,6,7,9,10-гексагідроакридин-1,8(2Н,5Н)-діонів. Розроблено спосіб синтезу 4,6-дизаміщених 2-аміно-3-ціанопіридинів чотирикомпонентною циклізацією – 5-арилфурфуролу, ароматичного кетону, малонодинітрилу і ацетату амонію. Показано, що 5-арилфурфуроли можна застосовувати для конструювання 2-аміно-7,7-диметил-5-оксо-4-(5-арил-2-фуран)-5,6,7,8-тетрагідро-4Н-хромен-3-карбонітрилів. Застосовуючи трикомпонентну циклізацію, розроблено способи синтезу похідних 7-аміно-5-[5-арил-2-фурил]-3,4-дигідро-1H-ізотіохромен-6,8-дикарбонітрил-2,2-діоксидів. Як реагенти використали альдегіди арилфуранового ряду, динітрил малонової кислоти та 3-оксотетрагідро-2H-тіопіран-1,1-діоксид. Розроблено загальну методику конструювання гібридних структур з фрагментами тіазоло[3,2-b][1,2,4]триазол-6-онів та імідазо[2,1-b][1,3]тіазол-3-онів трикомпонентною реакцією 5-арилфурфуролів чи 3-(5-арил-2-фурил)акролеїнів з хлороцтовою кислотою та меркаптоазолами.

Постачальник даних: УкрІНТЕІ (Український Інститут науково-технічної експертизи та Інформації)

  Завантажити автореферат