Досліджено взаємодію ароматичних і аліфатичних амінів з 1,4-бензохіноном. Виявлено та сформульовано основні закономірності перебігу даних процесів. Показано, що перебіг реакції приєднання ароматичних амінів до 1,4-бензохінону у водному або спиртовому середовищі за присутності етанової кислоти призводить до утворення моно- та діамінозаміщених в ядро хінонів. Результати процесу утворення продуктів зумовлені їх різною розчинністю у використованому розчиннику. Показано, що взаємодія 2,5-ді(алкіл)аміно-1,4-бензохінону з N-(п-толіл)-1,4-бензохіноном призводить до 1,6-діоксо-2,5-діалкіламіно-8-N-(п-толіламіно)-1H,4H,9H-карбазолів та 2,8-ді(п-толіламіно)-5,11-діалкіламіно-6,12-діоксоіндоло[3,2 b]карбазолів. Установлено, що окиснення 2,5-ді(п-толіламіно)-1,4-бензохінону тетрацетатом свинцю дає змогу одержати продукт циклізації за участі п-толіламіно групи, що знаходиться у положенні 2, а не у положенні 5, хіноїдного циклу. Досліджено кінетику реакції приєднання ароматичних амінів до 1,4-бензохінону. Показано, що механізм приєднання ароматичних амінів до 1,4-бензохінону відрізняється від механізму приєднання хлористого водню до хінонімінів. Установлено, що за умов зростання pH збільшується швидкість приєднання ароматичних амінів до 1,4-бензохінону, за цього етанова кислота необхідна як розчинник ароматичного аміну. Лімітувальною стадією реакції є взаємодія хінону з непротонованою формою аміну. Розраховано ефективні константи швидкості реакцій приєднання ароматичних амінів до 1,4-бензохінону.

  Завантажити