Розроблено ефективні способи синтезу похідних 3-аміно-4-оксо-3,4-дигідрохіназолінів на основі антранілогідразиду та дикарбонових кислот: щавелевої, янтарної, фталевої. Встановлено, що на перебіг реакції амідування діетоксалілантранілогідразиду впливає NH-кислотний характер діестеру. Виявлено, що реакційна здатність етилового естеру 3-сукцинімідо-4-оксо-3,4-дигідрохіназолін-2-карбонової кислоти визначається просторовими факторами. Встановлено, що наявність у молекулі залишку фталевої кислоти визначає напрям реакції циклодегідратації діацилантранілогідразидів. Показано, що взаємодія антранілогідразиду з діетилоксалатом за умов мікрохвильового опромінення супроводжується декарбоксилуванням, розглянуто можливі шляхи перебігу даного процесу. Запропоновано доступний метод синтезу естерів 3-аміно-4-оксо-3,4-дигідрохіназолін-2-карбонової кислоти. Вперше виявлено, що реакції естерів оксамінової кислоти з N-нуклеофілами можуть відбуватися за амідною групою без участі естерної. Здійснено віртуальний скринінг синтезованих сполук. Виявлено спрямовану антимікробну дію моно- та біспохідних N-(4-оксо-3,4-дигідрохіназолін-3-іл)сукцинамінової кислоти.

  Завантажити