Установлено, що 2-імінокумарин-3-карбоксаміди реагують з арил та алкіламінами, амінами Гевальда, гідроксиламінам та арилгідразинами з утворенням відповідних імінопохідних. Але з 2-амінобензофенонами 2-імінокумарин-3-карбоксаміди реагують за рециклізаційним механізмом та утворюють 3-(4-арилхіназолін-2-іл)кумарини. Показано, що внаслідок міцного внутрішньомолекулярного водневого зв'язку 2-(N-арил)імінокумарин-3-карбоксаміди легко ацилюються оцтовим ангідридом з утворенням N3-ацетил-2-(N-арил)імінокумарин-3-карбоксамідів. Структуру синтезованих сполук підтверджено даними інфрачервоної, ультрафіолетово/Вид, ЯМР-спектроскопії, хромато-мас-спектрометрії та рентгеноструктурного дослідження. Досліджено комбінаторні бібліотеки 2-(N-арил)імінокумарин-3-карбоксамідів та N3-ацетил-2-(N-арил)імінокумарин-3-карбоксамідів та N3-ацетил-2-(N-арил) імінокумарин-3-карбоксамідів, розроблено методики їх синтезу та здійснено синтез цих бібліотек з високою ефективністю. Вірогідну біологічну активність 2-(N-арил)імінокумарин-3-карбоксамідів спрогнозовано за допомогою розрахункової програми PASS. Виявлено, що ці сполуки можуть проявляти анальгетичну, антиалергічну, противірусну, імуностимулювальну та протипухлинну дії. За результатами проведеного фармакологічного скринінгу виявлено, що 2-[N-4-(амінокарбоніл)феніл]іміно-5,5-бензокумарин-3-карбоксамід є відносно нетоксичним та проявляє високий рівень гепатопротекторної, анальгетичної та антиексудативної дії. Цю речовину запропоновано для поглибленого фармакологічного дослідження. На зазначену субстанцію розроблено проект АНД.

  Завантажити