Досліджено високоелектрофільні ізоціанати та ізотіоціанати фосфору у реакціях С-карбамоїлування з метою з'ясування можливості використання цих реагентів для функціоналізації електронозбагачених гетероциклів та енамінів. Показано, що дигалогеноангідриди ізоціанатофосфорної кислоти селективно та з високими виходами С- карбамоїлують гетероцикли рядів піролу, індолу, індолізину. На основі одержаних гетерилкарбоксамідофосфорилдигалогенідів розроблено препаративні методи синтезу N-фосфорильованих амідів гетерилкарбонових кислот різного типу. Одержані гетерилвмісні карбоксамідофосфорилдіаміди досліджено як комплексони відносно до лантанідів. Розроблено методи їх "орто"-фосфорилювання та селективного N-алкілування. З використанням дихлороангідриду ізоціанатофосфорної кислоти розроблено новий, препаративно зручний метод одностадійного введення ціаногрупи в молекули електронозбагачених гетероциклів, який дає змогу синтезувати важкодоступні нітрили гетерилкарбонових кислот. За допомогою гідролізу гетерилкарбоксамідофосфорилдихлоридів розроблено синтетично зручний метод введення незаміщеної карбамоїльної групи в електронозбагачені гетероцикли. Базуючись на результатах вивчення С-тіокарбамоїлування нітрогенвмісних гетероциклів амідофосфонійізотіоціанатами, розроблено метод синтезу невідомих раніше гетерилтіокарбонілфосфінімінів. Показано, що тип замісника біля атома фосфору в фосфонійізотіоціанатах мало впливає на їх реакційну здатність, а термічна стабільність цих реагентів та продуктів С-тіокарбамоїлування на їх основі значно збільшується у разі наявності навіть одного P - N зв'язку.

  Завантажити