Досліджено методи синтезу та вивчено хімічні властивості похідних 1,2,4-бензотіадіазину. Розроблено методи синтезу похідних 1,2,4-бензотіадіазинів, що дозволяють одержувати 1,2,4-бензотіадіазини з трифторометильним замісником у положенні 3. Взаємодія 1-морфоліно-3-трифторометил-1,2,4-бензотіадіазину з хлористим воднем призводить до утворення 1-хлоро-3-трифторометил-1,2,4-бензотіадіазину, використаного для синтезу нових 1-амінопохідних 1,2,4-бензотіадіазину. За умов взаємодії похідних 1-хлоро-1,2,4-бензотіадіазину з ациклічними та циклічними CH-кислотами синтезовано представників аміноілідів нового типу, які містять атом сірки у гетероциклі. Досліджено реакцію хлороангідридів сульфінімідової кислоти з 3-хлороацетилацетоном та запропоновано схему перебігу реакції, що базується на 1-2-хлоротропному зсуві у молекулі сульфіліміну й утворенні нестійких хлорангідридів кислот шестивалентної сірки раніше невідомого типу, що можна розглядати як аналоги сульфохлоридів, в яких атоми кисню заміщені на іміно- та метиленову групи. Запропоновано метод синтезу оптично активних похідних 1,2,4-бензотіадіазину, що базується на явищі розщеплення суміші діастереоізомерів. Діастереоізомер (S)-(-)-7-хлоро-1-[(1R,2S,SR)-2-ізопропіл-5-метилциклогексилокси]-3-трифторо-метил-1,2,4-бензотіадіазину виділено в індивідуальному стані. За умов реакції даної сполук з морфолідом літію та трет-бутиллітієм синтезовано оптично активні похідні 1,2,4-бензотіадіазину: (S)-(+)-7-хлоро-1-морфоліно-3-трифторометил-1,2,4-бензотіадіазин і (S)-(+)-1-третбутил-7-хлоро-3-трифторометил-1,2,4-бензотіадіазин. Досліджено їх стереохімічну стабільність і стереохімію нуклеофільного заміщення при атомі сірки.

  Завантажити