Розроблено нові методи регіо- та стереоселективного введення функціональних груп до каліксаренового макроциклу, які використано для синтезу внутрішньохіральних калікс[4]аренів. Досліджено вплив внутрішньомолекулярних водневих зв'язків на перебіг реакцій за умов постадійної функціоналізації макроциклу. Вивчено фізико-хімічні властивості нових синтезованих сполук, серед яких виявлено речовини, здатні впливати на біологічні процеси. На підставі аналізу структур теоретично можливих стереоізомерів калікс[4]аренів із різнофункціоналізованими бензольними кільцями запропоновано два підходи щодо синтезу внутрішньохіральних калікс[4]аренів. Розроблено нові методи регіоселективної функціоналізації калікс[4]аренів - алкілування, сульфонілювання та карбамоїлювання, які використано для синтезу внутішньохіральних сполук. На основі ди- та тетраамінокаліксаренів одержано ряд макроциклічних сполук, функціоналізованих циклічними й ациклічними азотвмісними фармакофорними групами (амідними, карбомідними, амідиновими, імінними, холіновими, тетразольними, хіназоліноновими, амінофосфоновими). Вивчено біологічну дію деяких з одержаних сполук і виявлено, що каліксарени з сульфоніламідиновими, амідними й амінофосфоновими групами селективно впливають на дію кальцієвих і натрієвих помп гладеньком'язових клітин і є перспективними сполуками для дизайну речовин, здатних ефективно й селективно впливати на активність деяких білків.

  Завантажити