Розроблено загальні методи синтезу 5- та 4-фосфорильованих імідазолів на основі дослідження прямого фосфорилювання 1,2-заміщених імідазолів галогенідами фосфору (III). Встановлено, що взаємодія 1,2-заміщених імідазолів з галогенідами фосфору (III) призводить переважно до 5-фосфорильованих похідних. З'ясовано вплив електронодонорних властивостей замісника у положенні 2 на легкість і регіоселективність фосфорилювання. Одержано ряд імідазолілпохідних три- та п'ятивалентного фосфору. З'ясовано, що фосфорилювання 1- та 1,2-заміщених імідазолів галогенідами фосфору (III) відбувається за механізмом, який передбачає початкове утворення N(3)-фосфорильованих імідазолієвих солей. Показано, що взаємодія такого типу солей, що мають заміщене положення 2, з основами призводить до 5-фосфорильованих імідазолів. За наявності вільного положення 2 здійснено синтез раніше невідомих N-фосфорильованих імідазолієвих карбенів різної стійкості.

  Завантажити