На основі вивчення процесів озонування нітротолуолів у розчині оцтової кислоти доведено, що введення в ароматичне кільце молекули толуолу електроноакцепторних замісників хоча і підвищує його стійкість до електрофільної атаки озоном, але переважною залишається реакція деструктивної оксидації. Досліджено, що введення у систему нітротолуол - озон - оцтова кислота діацетату кобальту дозволяє практично повністю запобігти озонолізу ароматичного кільця та спрямувати реакцію у бік оксидації метильної групи з утворенням відповідних нітробензойних кислот. Установлено, що використання кобальтбромідного каталізатора сприяє підвищенню швидкості селективної оксидації та зменшенню концентрації каталізатора у системі.

  Скачати повний текст

Об'єкт дослідження: реакції окиснення етилбензенів озоновмісними газами у середовищі ацетатної кислоти; мета роботи: дослідження кінетичних особливостей реакцій рідиннофазного окиснення 4-брометилбензену та його оксигенвмісних похідних озоном в льодяній ацетатній кислоті та розробка нового методу синтезу 4-бромацетофенону; методи: кінетичні і некінетичні методи дослідження, спектрофотометричний метод, метод ГРХ, метод ІЧ-спектроскопії, йодометричний метод; новизна: досліджено реакцію окиснення 4-брометилбензену та його похідних озоном у рідкій фазі та розроблено новий метод синтезу 4-бромацетофенону; результати дослідження: встановлено, що введення в ароматичне кільце етилбензену дезактивуючого замісника (-Br) підвищує селективність окиснення субстрату за бічним ланцюгом; процесі окиснення 4-брометилбензену озоном в присутності каталітичних домішок СПМ, зокрема манган(ІІ) ацетату, значно підвищується селективність реакції за етильною групою; галузь: природничі науки^UObject of research: reactions oxidation of ethylbenzenes by ozone-containing gases in acetic acid; objective: the study of the kinetic features of the reactions of liquid-phase oxidation of 4-bromoethyl benzene and its oxygen-containing derivatives by ozone in glacial acetic acid and the development of a new method for the synthesis of 4-bromoacetophenone; methods: kinetic and non-kinetic research methods, spectrophotometric method, GLC method, IR- spectroscopy method, iodometric method; novelty: the oxidation reaction of 4-bromoethylbenzene and its derivatives by ozone in the liquid phase was investigated and a new method for the synthesis of 4-bromoacetophenone was developed; results of the study: it is found that the introduction into the aromatic ring of ethylbenzene deactivating substituent (-Br) increases the selectivity of the oxidation of the substrate along the side chain; in the process of oxidation of 4-bromoethylbenzene by ozone in the presence of catalytic impurities of SPM, in particular manganese (II) acetate, significantly increases the selectivity of the reaction by ethyl group; the branch: natural Sciences.

Об'єкт дослідження: технологія одержання ацетофенону; мета роботи: розробка основ технології синтезу ацетофенону окисненням етилбензену озоновмісним газом у рідкій фазі; методи: кінетичні і некінетичні методи дослідження, спектрофотометричний метод, метод ГРХ, метод ЯМР, метод ІЧ-спектроскопії, йодометричний метод; новизна: вперше проведено системне дослідження реакції озону з етилбензенем в ацетатній кислоті та розроблено основи технології одержання ацетофенону; результати дослідження: розроблено наукові основи технології окиснення етилбензену озоном у розчині ацетатної кислоти; отримані експериментальні та теоретичні результати дозволили запропонувати нову високоефективну низько-температурну маловідходну технологію одержання ацетофенону (288К, атмосферний тиск); галузь: хімічна та біоінженерія.^UObject of research: technology of acetophenone production; objective: development of bases of technology of synthesis of acetophenone by oxidation of ethylbenzene by ozone-containing gas in a liquid phase; methods: kinetic and non-kinetic research methods, spectrophotometric method, GLC method, NMR method, IR- spectroscopy method, iodometric method; novelty: for the first time a systematic study of the reaction of ozone with ethylbenzene in acetic acid was carried out and the basics of the technology for obtaining acetophenone were developed; results of the study: scientific bases of technology of oxidation of ethylbenzene by ozone in acetic acid solution are developed; the obtained experimental and theoretical results allowed to propose a new high-efficiency low-temperature low-waste technology for acetophenone production (288K, atmospheric pressure); the branch: chemical and bioengineering.