Дисертація присвячена синтезу низькомолекулярних 5 метил[1,2,4]триазоло[1,5 а]піримідинів та споріднених сполук, функціоналізованих за положенням 6. У роботі вперше отримано 6 функціоналізовані похідні 7 метил- та 7 незаміщених 5 метил[1,2,4]триазоло[1,5 а]піримідинів, їх 4,7 дигідро- та тетразольних аналогів – спирти, кислоти, альдегіди, що на теперішній час є найбільш низькомолекулярними представниками своїх класів. Показана можливість взаємоперетворення 5-метил-ДТПМ на 5-метил-ТПМ і зворотній процес синтезу 5 метил ДТПМ з 5-метил-ТПМ.Розроблено два незалежні шляхи до отримання 7 метил та 7 незаміщених 5 метил-ДТПМ, що не містять замісника у положенні 6. Перший спосіб полягає у деацилюванні відповідних 6 ацетил-5-метил-ДТПМ, а другий у відновленні 6 незаміщених 5-метил-ТПМ за допомогою LiAlH4 у ТГФ. Факт відновлення 7 метил та 7 незаміщених 5-метил-ТПМ LiAlH4 у ТГФ лише до 4,7 дигідропохідних пояснюється утворенням N(4)-аніону ДТПМ. Дані 7 метил- та 7 незаміщені 5 метил ДТПМ, що не містять замісника у положенні 6, є активними С нуклеофілами, здатними до подальшої функціоналізації. Запропоновано ефективний способ синтезу N,N-діалкіл-β кетосульфонамідів за конденсацією Кляйзена, зокрема, N,N-диметил-β оксопропансульфонаміду (який є найбільш низькомолекулярною речовиною свого класу) та N,N діалкіл(цинамоїлметил)сульфонамідів, які у реакції з аміноазолами утворюють 7 арил-5 (сульфонамідо)метил 4,7 дигідроазоло[1,5 а]піримідини.^UThe study is devoted to the synthesis of low molecular weight 5 methyl[1,2,4]triazolo[1,5 a]pyrimidines and related compounds which are functionalized at position 6. 6 Functional derivatives of 7-methyl- and 7 unsubstituted 5 methyl[1,2,4]-triazolo[1,5 а]pyrimidines, their 4,7-dihydro- and tetrazole analogues – alcohols, acids, aldehydes were synthesized in this work for the firs time. Currently, they are characterized by the lowest molecular weight in their classes. The possibility of mutual transformation of 5-methyl-DTPM to 5-methyl-TPM and the backward synthesis of 5 methyl-DTPM from 5-methyl-TPM were shown. Two independent ways to the synthesis of 7 methyl- and 7 unsubstituted 5 methyl DTPM, which have no substituents by position 6, were developed. The first method is based on the deacylation of the corresponding 6 acetyl-5 methyl-DTPM. The second one is assumed the reduction of 6 unsubstituted 5 methyl-TPM with LiAlH4 in THF. The fact that starting 7 methyl- and 7 unsubstituted 5-methyl-TPM were reduced by LiAlH4 in THF only to 4,7 dihydroderivatives was explained by the formation of N(4) anion DTPM. These 7 methyl- and 7 unsubstituted 5 methyl-DTPM, which do not contain a substituent at position 6, are active C nucleophiles capable to the further functionalization. The efficient method towards the synthesis of N,N-dialkyl-β-ketosulfonamides via the Claisen condensation was proposed. In particular, N,N dimethyl β oxopropane-sulfonamide (which is the substance of the lowest molecular weight of its class) and N,N dialkyl(cinnamylmethyl)sulfonamides which in reactions with aminoazoles form 7 aryl-5 (sulfonamido)methyl-4,7-dihydroazolo[1,5 a]pyrimidines were successfully obtained.