Дисертаційна робота присвячена розробці нових препаративних методів синтезу функціоналізованих 1,3-оксазолів декорованих аліфатичними замісниками як будівельних блоків для потреб медичної хімії. Розроблено метод синтезу (S)-4-алкіл-2-(піролідин-2-іл)оксазолів, виходячи з L-Boc-проліну, який грунтується на циклізації його похідних в умовах реакції Апеля. Оптимізовано тристадійний синтетичний підхід до оксазол-4-карбоксилатів, що містять у положенні 5 приєднані шляхом С–С-зв'язування по всіх можливих положеннях піролідин та піперидин. Знайдено ефективний підхід до синтезу нових sp3-збагачених 4,5-дизаміщених оксазолів із функціональною групою в положенні C-4, що базується на перетворенні функціональних груп у 4-му положенню оксазолу, виходячи з естерної функції. Досліджено циклізацію 4,5-дизаміщених біфункціональних похідних оксазолу, що містять СH2Cl-групу в 4-му положенні та аміноалкільний фрагмент у 5-му. Розроблено препаративні підходи до синтезу 2-, 4- та 5-бромоксазолів.^UThe dissertation is devoted to the development of novel preparative approaches to functionalized 1,3-oxazoles decorated by alkyl substituents as MedChem relevant building blocks. A convenient four-step approach to the synthesis of (S)-4-alkyl-2-(pyrrolidin-2-yl)oxazoles starting from L-Boc-proline inspired by naturally occurring oxazole-containing peptidomimetics is described. A stereolibrary of conformationally restricted oxazole-containing amino acids, namely, all isomers of 5−pyrrolydinyl- and 5-piperidinyloxazole-4-carboxylic acids, were designed and synthesized. An efficient approach to the preparation of novel sp3-enriched 4,5-disubstituted oxazoles bearing a functional group at the C-4 position is developed. Unexpectedly was found that Base-promoted cyclization of N-Boc-ω-(4-(chlorome-thyl)oxazol-5-yl)alkylamines led to the corresponding “dimerization” products containing fused 10-, 12-, and 14-membered rings. An approach to synthesis of 2-, 4- and 5-bromooxazoles was developed.