Одержано триметилсилілові естери біс (перфтороалкілсульфоніліміно) - трифторометансульфокислот. N-Метил- і N-етилпохідні N-(трифторометилсульфоніл)-[N'-(трифторометилсульфоніл) трифторометилсульфоксімідоїл]імідів були синтезовані алкілюванням біс(трифторометансульфоніліміно)трифторометансульфокислоти й її срібної солі. Виявлено, що ці іміди є ефективними алкілюючими агентами, незважаючи на те, що алкільна група в них зв'язана з атомом нітрогену. Розроблено зручний метод алкілювання нуклеофілів в присутності срібної солі біс(трифторометансульфоніліміно)трифторометансульфокислоти. Під час дослідження реакції термічного розкладу арилдіазонієвої солі біс(трифторометансульфоніліміно)трифторометансульфокислоти показано, що арилювання здійснюється по атому кисню трифлатної групи. Зазначено, що біс(трифторометансульфоніліміно)трифторометансульфокислота проявляє високу каталітичну активність в реакціях ацилювання та циклізації за Фріделем - Крафтсом, а також амінолізу епоксидів.

  Скачати повний текст

Досліджено синтез і розроблено препаративні методики одержання нових практично корисних естерів тіосульфокислот похідних хіноксаліну, бензо-2,1,3-тіадіазолу, хінолінхінону, сим-триазину алкілуванням нітрогеновмісних гетероциклічних тіосульфокислот та їх солей алкілгалогенідами, хлорацетонітрилом, епіхлоргідрином, бромоцтовою кислотою, нуклеофільним заміщенням атомів галогену відповідних гетероциклічних сполук солями тіосульфокислот різної будови, ацилюванням аміногрупи алкілових S-естерів 4-амінобензентіосульфокислоти ціанурхлоридом та ангідридом трифлуорооцтової кислоти, приєднанням тіосульфокислот до C = O зв'язку ароматичних альдегідів. Розроблено новий спосіб одержання алкілтіосульфанілатів деацилюванням S-естерів 4-ацетиламінобензентіосульфокислоти розчином сульфатної кислоти. Серед синтезованих тіосульфоестерів знайдено сполуки, які проявляють антимікробну дію та високу рістрегулювальна активність. Визначено пріоритетні шляхи експериментальних біологічних досліджень синтезованих тіосульфонатів на основі прогнозованого скринінгу їх біологічної активності за системою PASS.

  Скачати повний текст

Проведено синтез та вивчено властивості тіосульфокислот та їх солей. Розроблено та досліджено нові та оптимізовано існуючі методи синтезу S-естерів тіосульфокислот і проміжних продуктів. На підставі вперше встановленої здатності солей тіосульфокислот вступати у реакції нуклеофільного приєднання до оксиранів і сполук з активованими кратними зв'язками розроблено нові методи синтезу S-естерів тіосульфокислот, з використанням яких одержано сполуки з функціональними групами. Запропоновано умови моно- та дизаміщення галогенів у 2,3-дихлор-1,4-нафтохіноні, 2,3-дихлорхіноксаліні, 6,7-дихлор-5,8-хінолінхіноні, 2-аміно- та 2-гідроксигалогенпохідних 1,4-нафто- та 5,8-хінолінхінонах і встановлено умови проходження конкуруючих реакцій. Вперше виявлено алкілюючу здатність натрієвих солей 4-аміно-бензенсульфоніл- та 4-метокси-3-амінобензенсульфонілетилсульфатних кислот у реакціях з солями тіосульфокислот. Запропоновано шляхи синтезу нових алкілових S-естерів 2-карбомоїл-амінобензімідазол-5-, 2-метоксикарбоніламіно-5-, 8-хінолін-, 8-гідрокси-, 8-гідрокси-5-хінолін-, 2-ацетиламіно-5-тіазол-, 2,3-діоксо-1,2,3,4-тетрагідро-хіноксалін-6-, бензотіадіазол-7 та 1,1-діоксотіолан-3-тіосульфокислот. Реакцією окиснення дисульфідів синтезовано симетричні та несиметричні S-естери тіосульфокислот похідні фенолу та бензімідазолу. Показано, що ацилюванням солей тіосульфокислот хлорангідридами сульфо- та карбонових кислот можна синтезувати тіоангідриди сульфокислот і тіосульфокарбоксиангідриди. Вперше одержано несиметричні тіоангідриди сульфокислот. Досліджено ацилювання солей тіосульфокислот ціанурхлоридом і синтезовано нові тіосульфоестери. Розроблено метод одержання арилових S-естерів ароматних і гетероциклічних тіосульфокислот взаємодією солей арилдіазонію з солями тіосульфокислот. Запропоновано умови сульфенілювання солей 1,1-діоксотіолан-3- та 2-метоксикарбоніламінобензімідазол-5-сульфінових кислот арилсульфенхлоридами. Вивчено хімічні перетворення та біологічну активність синтезованих сполук, запропоновано можливі шляхи їх практичного використання. Розроблено й апробовано технології одержання комплексного протигрибкового препарату на основі S-етилтіосульфонілату "Мазь ЕТС 1 %" та антигельмінтика "Анвермін".

  Скачати повний текст

Завдяки використанню зручного імінувального агента - N,N-дихлороаміду трифторометансульфокислоти розроблено нові та значною мірою вдосконалені існуючі методи одержання деяких фторованих сполук чотири- та шестивалентної сірки.

  Скачати повний текст