Розроблено препаративні підходи до синтезу нових похідних 2-тіоксопіридин-3-карбоксамідів взаємодією активованих алкенів з заміщеними ацетанілідами в лужному середовищі. Виявлено особливості перебігу вказаних реакцій залежно від будови реагентів, зокрема, одержано продукти альтернативної бінуклеофільної взаємодії цинамату з CH-кислотою, обміну метиленовими компонентами у реакції Міхаеля та [3,3]-сигматропного перегрупування проміжного продукту алкілювання. Досліджено можливості модифікації одержаних сполук, синтезовано нові ароматичні та частково гідровані 2-алкілтіопіридин-3-карбоксаніліди, тієно[2,3-b]піридини та тіазоло[3,2-a]піридини. Проаналізовано потенційну біологічну активність нових сполук за допомогою комп'ютерної програми PASS та вивчено антиоксидантні властивості одержаних сполук.

  Скачати повний текст

Розроблено технології синтезу амідів каліксаренкарбонових кислот, здатних впливати на біохімічні процеси у живих організмах, одержано нові оптично чисті внутрішньохіральні каліксарени з використанням alpha-фенілетиламідного угруповання як хірального індуктора. Обгрунтовано підходи щодо синтезу каліксаренів з N-халконамідними групами на вузькому вінці. Розроблено препаративні методи одержання моноалкілованих і моноацильованих похідних трет-бутилтетрагідроксикалікс[4]арену. Створено метод синтезу енантіомерно чистих внутрішньохіральних каліксаренкарбонових кислот, який включає реакцію бензоїлування 25-пропілокси-27-(R)-(+)-alpha-фенілетиламінокарлонілметиленокси-26,28-дигідроксикалікс[4]арену з подальшим розділенням діастереомерів, що утворюються, селективне їх монобромування та відщеплення бензоїльної та alpha-фенілетиламіно груп за умов лужного гідролізу. Запропоновано ефективний спосіб одержання оптично чистих внутрішньохіральних первинних амідів каліксаренкарбонових кислот, який полягає у відщепленні хіральної допоміжної alpha-фенілетильної групи дією трифтороцтової кислоти. Показано, що внутрішньохіральні каліксаренкарбонові кислоти здатні розпізнавати енантіомери хіральних амінів. Досліджено каталітичну активність внутрішньо-хірального амінокаліксарену в асиметричних реакціях Міхаеля та Пудовика.

  Скачати повний текст

Досліджено особливості впливу природи розчинника та модифікування поверхні кремнезему (гексаметилдисілазаном) на адсорбцію оксикарбонових кислот. За допомогою квантово-хімічних розрахунків встановлено кореляцію між сорбційними та сольватаційними ефектами. Вперше показано, що полярність розчинника та його електронодонорна здатність визначають величини вільної енергії Гібса адсобції карбонових кислот. Проведено порівняльне дослідження величин адсорбції та десорбції оксикарбонових кислот і встановлено їх залежність від ступеня модифікування поверхні кремнезему. Запропоновано механізм адсорбції оксикарбонових кислот на поверхні кремнезему. З'ясовано, що з поверхневими центрами карбонові кислоти реагують за гідрофільним і гідрофобним механізмами. Вперше встановлено залежність адсорбції оксикоричних кислот і пирокатехіну від pKa на метильованій поверхні кремнезему. Описано структури адсорбційних комплексів на поверхні кремнезему для асоційованих кислот.

  Скачати повний текст

На основі антрахінону, ацетофону, бензофенону та фталевого ангідриду досліджено будову та фотохімічні властивості азидів з метою використання їх в процесах полімеризації та модифікації полімерів. Вивчено кінетику фотолізу модельних азидів та одержано дані, порівняні з теоретичними (квантохімічними). Встановлено можливість використання деяких азидів для фотоініціювання радикальної полімеризації метилметакрилату. Встановлено можливість проведення цього процесу в темряві після попереднього опромінення зразка. З використанням методу ІЧ-спектроскопії доведено можливість фотохімічної модифікації поверхні полімерних плівок з ацетату целюлози, поліетилентерефталату, полівінілхлориду та поліетилену за допомогою азидів антрахінону, ацетофенону та бензофенону. Описано властивості поверхні плівок визначенням змочування, критичного поверхневого натягу та вільної енергії поверхні. Еліпсометричним методом виконано вимірювання кутів змочування для трьох рідин різної полярності (води, формаміду та дійодометану).

  Скачати повний текст

  Скачати повний текст

Обгрунтовано можливості застосування даних реакцій для синтезу органічних барвників і люмінофорів. Встановлено імовірність виникнення формілювання та утворення 1,2,3,4-тетрагідрохіназолін-3-ієвих солей в результаті реакції Вільсмайєра - Хаака, спрямованої в орто-положення до діалкіламіногрупи. Виявлено можливість гідролізування 1,2,3,4-тетрагідрохіназолін-3-ієвих солей у лужному середовищі з елімінуванням атома вуглецю C(2) і розщепленням гетероциклу. З використанням квантово-хімічних розрахунків досліджено механізм циклізації.Досліджено спектрально-люмінесцентні властивості синтезованих сполук і можливості їх практичного застосування.

  Скачати повний текст

Вивчено властивості синтезованих сполук для встановлення залежності спектра їх біологічної дії від будови. Розроблено умови синтезу S-алкіл-8-хінолін-, 8-гідрокси-5-хінолін-, 2-ацеталоміно-5-тіаолтіосульфонатів алкілуванням лужних солей тіосульфокислот. Запропоновано нові оригінальні методи синтезу тіосульфонатів приєднанням тіосульфокислот до ізоціанатів, альдегідів, хінонів. Синтезовано продукти моно- та дизаміщення завдяки заміщенням атомів хлору в 2,3-дихлор-1,4-нафтохіноні на тіосульфонатний фрагмент.

  Скачати повний текст

  Скачати повний текст

Синтезовано 125 сполук на основі 5-бромантранілової, 5-бром-2-хлор- і 5-бром-3-сульфамоїл-2-хлорбензойних і 5-бром- і 5-бром-3-сульфамоїл-N-фенілантранілових кислот, які проявляють протизапальну, анальгетичну, діуретичну, гіпоглікемічну, протимікробну та протигрибкову активність. Удосконалено препаративні методики синтезу анілідів 4-бром-2-карбоксисукцинанілової кислоти, амідів, гідразидів 5-бром- і 5-бром-3-сульфамоїл-2-хлорбензойних і 5-бром- і 5-бром-3-сульфамоїл-N-фенілантранілових кислот. Показано, що під час гідразинолізу метилових ефірів або хлорангідридів 5-бром- і 5-бром-3-сульфамоїл-2-хлорбензойних кислот залежно від умов проведення реакції, від природи та положення замісників в ароматичній системі утворюються гідразиди або відповідні заміщені 3-оксо-1,2-дигідроіндазолу. Удосконалено й апробовано методики синтезу бромзаміщених N-фенілантранілових кислот. Запропоновано спосіб синтезу N-фенілантранілових кислот з використанням каталізатора фазового переносу та розроблено експресну методику їх кількісного визначення. На підставі результатів проведених досліжень виявлено певні закономірності та установлено зв'язок між хімічною будовою сполук та їх біологічною дією. За результатами фармакологічного скринінгу виявлено сполуку , яка проявляє виражену анальгетичну, пртизапальну, діуретичну та протигрибкову активність за низького рівня токсичності. Стосовно цієї сполуки розроблено методики ідентифікації та кількісного визначення, створено пакет аналітичної нормативної документації.

  Скачати повний текст

Досліджено методи одержання похідних нафталіміду, бензоізатину та нафтофурану. Розроблено зручний метод аміноетилування сполук, які містять зв'язок гетероатоматом водню за міжфазних умов. Одержано похідні нафталіміду, бензоізатину та нафтофурану. Для всіх сполук показано здатність щодо інтеркаляції до ДНК. Вперше показано противірусну активність, а властивості індукторів інтерферону показано вперше для всіх синтезованих сполук. Розкрито інтерфероногенну та противірусну активність сполук - аналогів карбоксиметилакридону, які містять у молекулі планарний поліциклічний фрагмент і карбоксильну групу, здатну до депротонування за фізіологічних умов.

  Скачати повний текст

  Скачати повний текст

На якісному та кількісному рівнях вивчено процеси електрохімічної активації аліфатичних та ароматичних RCOHal за присутності та за відсутності діоксиду вуглецю. Встановлено основні закономірності впливу електронної будови органічного субстрату, природи галогену в ацильній групі, фонового електроліту, матеріалу електродів на перебіг процесів електрохімічної активації ацилгалогенідів та їх карбоксилювання. Визначено роль і місце інтермедіатів (аніон-радикалів, вільних радикалів, карбаніонів) у перебігу електрохімічних та хімічних стадій досліджених процесів.

  Скачати повний текст

Реакцією арил- і бензотіазоліл-2-трифторосульфуранів з амідами ароматичних карбонових кислот і ареносульфокислот одержано фтороангідриди N-ароїл і N-(арилсульфоніл)сульфінімідових кислот. Виявлено суттєву відмінність хімічних властивостей фтороангідридів сульфінімідових кислот в реакціях з S-триметилсилілтіофенолом і трифенілфосфіном. Показано, що відмінність хімічних властивостей зумовлена позитивованим характером атома хлору в хлорангідридах сульфінімідових кислот. Установлено, що результат взаємодії фторангідридів арил-(N-арилсульфоніл)сульфінімідових кислот з трифенілфосфіном суттєво залежить від порядку змішування реагентів. Якщо фторангідриди додавати до трифенілфосфіну утворюються: трифеніл-дифторофосфоран, N-(n-толілсульфоніл)-P,P,P-трифенілфосфінімід і діарилдисульфіди.

  Скачати повний текст

  Скачати повний текст

  Скачати повний текст