Підтверджено гіпотезу про високу дієнову активність 1-метил[5,1-a]тетразолоізоіндолу та 1,2-диметил-1,2,4-триазоло[5,1-a]ізоіндолу за положеннями 5,9b. Показано, що з типовими дієнофілами - малеїнімідами - відбувається три послідовні процеси: утворення адукту Міхаеля (складу 1:1); утворення адукту Дільса - Альдера (складу 1:2) та результуюче скелетне перегрупування останнього. Показано, що за умов реакції ацилювання утворюються два продукти: ацилпохідні та не описані раніше барвники - монометинціаніни, заміщені біля центрального атома вуглецю. Встановлено закономірності впливу на хід реакції співвідношення вихідних речовин та характеру замісника R в ацилюючому реагенті (R = Alk, Ar, Het). Досліджено комлексоутворення ціанінових барвників ряду тетразолоізоіндолу з металами на прикладі феруму (ІІІ) та нікелю (ІІ). Проведено рентгеноструктурне дослідження 3-х сполук.

  Скачати повний текст

Розраховано вільну енергію активації процесу взаємопереходу їх атропоізомерів, що складала величину 78 - 80 кДж/моль, знайдено спектральні критерії ідентифікації продуктів відкритого перегрупування. Синтезовано нові похідні піразоло[5,1-a]ізоіндолу та показано, що взаємодія 2-метил-1,3,4,5-тетрагідро-2H-ізоіндоло[2,1-b]індазолу з п-толілмалеїнімідом відбувається з перегрупуванням, аналогічним перегрупуванню у реакції піридо[2,1-a]ізоіндолу з малеїнімідами. Досліджено взаємодію 2,4-диметилпіримідо[2,1-a]ізоіндолу з малеїнімідами за умов термодинамічного контролю та установлено утворення 4-аміно-2-R-9-(1-R-2,5-диоксотетрагідро-1H-3-піроліл)-2,3-дигідро-1H-бензо[f]ізоіндол-1,3-діонів.

  Скачати повний текст

Розглянуто взаємодію 6-метил-5,6-дигідроізоіндоло[2,1-a]хіназолін-5-ону із дієнофілами за різних співвідношень реагентів та умов. Доведено, що у результаті можуть утворюватися адукти різної будови та складу, а саме: адукти Дільса - Альдера, Міхаеля, перегрупування 1:1 і змішані адукти Міхаеля та Дільса - Альдера 1:2. Відкрито нове перегрупування 7-азабензонорборненової системи, аналогів якому у хімії гетероциклічних сполук немає. Запропоновано та підтверджено механізми даних перетворень. Зазначено, що синтезовані речовини є потенційними біологічно-активними сполуками.

  Скачати повний текст

  Скачати повний текст

  Скачати повний текст

Розроблено та вдосконалено методи синтезу та досліджено властивості похідних 1H-індол-2,3-діону та 6H-індоло[2,3-b]хіноксаліну. Відпрацьовано методи синтезу основних похідних 1H-індол-2,3-діону, 6H-індоло[2,3-b]хіноксаліну, 7H-бензо[c]-індоло[2,3-b]хіноксаліну та 1,2,3,4-тетрагідро-6H-індоло[2,3-b]хіноксаліну. Розроблено зручний та м'який метод аміноетилування 1H-індол-2,3-діону та загальний метод синтезу 6-аміноалкіліндолохіноксалінів, що дозволяє одержувати широкий спектр відповідних похідних з високими виходами. Синтезовано раніше неописані аміноацилгідразони 1H-індол-2,3-діону та 1-(2-діетиламіноетил)-1H-індол-2,3-діону, 6-аміноалкіл-6H-індоло[2,3-b]хіноксаліни, основні аміди й естери індолохіноксалін-6-ілкарбонових кислот, 7-аміноетил-7H-бензо[c]-індоло[2,3-b]хіноксаліни та 6-аміноетил-1,2,3,4-тетрагідро-6H-індоло[2,3-b]хіноксаліни. Методами спектрофлуориметрії, спектрофотометрії та віскозиметрії вивчено взаємодію синтезованих сполук з ДНК. Вперше встановлено, що аміноацилгідразони 1H-індол-2,3-діону є інтеркаляторами ДНК. Вперше встановлено індукцію інтерферону аміноацилгідразонами 1H-індол-2,3-діону та похідними індолохіноксаліну. Серед похідних індолохіноксаліну виявлено високоефективні низькотоксичні противірусні агенти й індуктори інтерферону.

  Скачати повний текст

Досліджено взаємодію похідних 6-алкіл-5,6-дигідроізоіндоло[2,1-a]хіназолін-5-ону з похідними малеїніміду. Досліджено взаємодію похідних імідазо[2,1-a]ізоіндолів з малеїнімідами за співвідношення 1:2. Доведено, що реакція відбувається з утворенням перегрупованих адуктів 1:2. Запропоновано метод синтезу раніше невідомих мезо-заміщених монометин-ціанінів ряду триазоло[2,1-a]ізоіндолу та імідазо[2,1-a]ізоіндолу.

  Скачати повний текст