Домінуючі тенденції в розвитку органічної хімії пов'язані з розробленням методології структурної модифікації синтетично перспективними функціональними групами задля забезпечення надійного підґрунтя системного вивчення залежності «структура-активність». Тому створення нових типів о-гідроксифеніл похідних п′яти, шести та семичленних гетероциклів як ключових об'єктів для подальших синтетичних, структурних та біомедичних досліджень є науково обґрунтованою та актуальною проблемою.Раніше на кафедрі Ф та ТОР ДВНЗ УДХТУ було розроблено одностадійний метод синтезу похідних 4Н(2Н)-хромен-4-імінів(амінів). Доступність даних сполук створила умови для вивчення їх хімічної природи у повній мірі. Встановлено, що реакція 4-аміно-2Н-(бензо[g])хромен-2-іліден) малональдегідів проходить з розкриттям піранільного циклу по механізму 5-екзо-триг-циклізації з утворенням раніше невідомих о-гідроксифенільних похідних – 2-(1'H,2H-3,4'-дипіразол-5-іл)фенолу(нафтолу). Наявність активованого подвійного зв'язку у хроменовому циклі дозволяє розглядати похідні 4Н-хромен-4-імінів як акцептори Міхаеля. Взаємодією похідних 4Н-хромен-4-імінів з гідразингідратом отримано очікувані заміщені (1Н-піразол-3-іл)-феноли. Структура синтезованих сполук, яку підтверджено комплексом спектральних даних, дозволяє припустити, що природа даної взаємодії дуже близька до рециклізації диформіл похідних 4-аміно-2Н-хроменів.^UThe dominant trends in the development of organic chemistry are related to the development of a methodology for structural modification by synthetically promising functional groups to provide a reliable basis for the systematic study of the structure-activity relationship. Therefore, the development of new types of o-hydroxyphenyl derivatives of five, six and seven-membered heterocycles as key objects for further synthetic, structural and biomedical research is a scientifically sound and urgent problem.Earlier, a one-stage method for the synthesis of 4H(2H)-chromen-4-imine (amine) derivatives was developed at the Department of F and TOS of USCUCT. The availability of these compounds has created the conditions for studying their chemical nature to the fullest.It was found that the reaction of 4-amino-2H-(benzo[g])chromen-2-ylidene)malonaldehyde takes place with the disclosure of the pyranyl cycle by the mechanism of 5-exo-trig-cyclization with the formation of previously unknown o-hydroxyphenyl derivatives-2-(1'H,2H-3,4'-dipyrazol-5-yl)phenol(naphthol).The presence of an activated double bond in the chromene ring allows us to consider 4H-chromene-4-imine derivatives as Michael acceptors. The interaction of 4H-chromene-4-imine derivatives with hydrazine hydrate yields the expected substituted (1H-pyrazol-3-yl)-phenols. The structure of the synthesized compounds, which is confirmed by a set of spectral data, suggests that the nature of this interaction is very close to the recycling of deformyl derivatives of 4-amino-2H-chromenes.