Розроблено технології синтезу амідів каліксаренкарбонових кислот, здатних впливати на біохімічні процеси у живих організмах, одержано нові оптично чисті внутрішньохіральні каліксарени з використанням alpha-фенілетиламідного угруповання як хірального індуктора. Обгрунтовано підходи щодо синтезу каліксаренів з N-халконамідними групами на вузькому вінці. Розроблено препаративні методи одержання моноалкілованих і моноацильованих похідних трет-бутилтетрагідроксикалікс[4]арену. Створено метод синтезу енантіомерно чистих внутрішньохіральних каліксаренкарбонових кислот, який включає реакцію бензоїлування 25-пропілокси-27-(R)-(+)-alpha-фенілетиламінокарлонілметиленокси-26,28-дигідроксикалікс[4]арену з подальшим розділенням діастереомерів, що утворюються, селективне їх монобромування та відщеплення бензоїльної та alpha-фенілетиламіно груп за умов лужного гідролізу. Запропоновано ефективний спосіб одержання оптично чистих внутрішньохіральних первинних амідів каліксаренкарбонових кислот, який полягає у відщепленні хіральної допоміжної alpha-фенілетильної групи дією трифтороцтової кислоти. Показано, що внутрішньохіральні каліксаренкарбонові кислоти здатні розпізнавати енантіомери хіральних амінів. Досліджено каталітичну активність внутрішньо-хірального амінокаліксарену в асиметричних реакціях Міхаеля та Пудовика.

  Скачати повний текст