На підставі вивчення процесів озонування нафталіну та його похідних у розчині оцтової кислоти доведено, що реакція відбувається переважно за подвійними зв'язками одного ароматичного кільця, основними продуктами озонування є продукти руйнування ароматичної системи - пероксидні сполуки. Вперше у процесі озонування нафталіну та 2-метилнафталіну одержано відповідні хінони та 2-нафтойна кислота. Показано, що введення в ароматичне кільце нафталіну метильної групи активує молекулу в реакції з озоном, під час якої ефективна константа швидкості зростає вдвічі. З'ясовано, що введення в систему 2-метилнафталін - озон - оцтова кислота діацетату кобальту лише незначною мірою запобігає озонолізу ароматичного кільця і лише додавання бромідів лужних металів дозволяє спрямувати реакцію у бік оксидації метильної групи з утворенням 2-нафтойної кислоти. Зазначено, що використання двостадійної оксидації озонованими соплуками хрому та марганцю сприяє одержанню 2-метил-1,4-нафтохінону та 5-гідрокси-1,4-нафтохінону як кінцевих продуктів з високим виходом.

  Скачати повний текст