Вперше встановлено, що приєднання арилсульфінантів натрію до N-заміщених 1,4-бензохінонімів критичним чином залежить від окисно-відновного потенціалу (ОВП) останніх: як правило, N-арилсульфонілпохідні утворюють продукти 1,4- та 1,6-приєднання, N-{N-(арилсульфоніл)бензимідоїл}похідні - продукти 1,4- та 1,6-приєднання, тоді як N-ароїлпохідні - продукти 1,4-, 1,6- та 6,1-приєднання. Виявлено і сформульовано основні закономірності взаємодії. Встановлено, що приєднання арилсульфанатів натрію до N-заміщених 1,4-бензохінонімінів критичним чином залежить від ОВП останніх. Різниця у регіоселективності приєднання арилсульфінатів натрію до досліджених хінонімінів, ймовірно, обумовлена можливим одночасним перебігом реакції за двома незалежними механізмами - нуклеофільним приєднанням арилсульфінат-анінон в орто-положення до карбонільної групи хіноїдного ядра та приєднанням арилсульфінат-радикалу, який утворюється в результаті окиснення хіноніміном арилсульфінат аніона, до атомів оксигену та нітрогену хіноїдного ядра.

  Скачати повний текст