Дисертаційна робота присвячена створенню методології спрямованої структурної модифікації 1(2)-аміно-9,10-антрацендіонів з метою одержання нових 9,10-діоксоантраценілфункціоналізованих похідних з практично корисними властивостями. Запропоновано метод синтезу N-ациламіно-9,10-антрацендіонів з використанням ацилюючої системи сильна карбонова кислота–тіоціанат амонію. Проведено структурну модифікацію 2-хлоро-N-(9,10-діоксо-9,10-дигідроантраценіл)ацетамідів амінокислотним, тіоціанатним, тіазолідиновим та дитіокарбаматним фрагментами. Розширено ряд N-бензоїл-N'-тіосечовин 9,10-антрацендіону та розроблені підходи до синтезу 1,2,3-заміщених гуанідинів та азольних похідних. Здійснено синтез нових 1H-піролілантрацен-9,10-діонів. Показано синтетичний потенціал солей 9,10-діоксоантраценілдіазонію в одержанні нових дитіокарбаматних, піридинових, 1,2,3-триазольних, гідразонових, антра[1,2-d][1,2,3]триазин-4,7,12(3H)-трионових, 6H-нафто[2,3-h]піридо[2,1-b]хіназолін-6,9,14-трионових похідних. Виявлено сполуки як з селективною антибактеріальною, протигрибковою, антиоксидантною, антитромбоцитарною, антивірусною, протисудомною, тирозинпротеїнкіназною та протипухлинною активністю, так і помірнотоксичні (ЛД50 > 1000 мг/кг) похідні з плейотропною дією.^UThe thesis is devoted to the development of a methodology for the directed structural modification of 1(2)-amino-9,10-anthracenediones for obtaining new 9,10-dioxoanthracenyl functionalization derivatives with practically valuable properties. Method of synthesis of N-acylaminoanthracene-9,10-diones using acylating system, a strong carboxylic acid-ammonium thiocyanate, is proposed. A method of structural modification of 2-chloro-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracenyl)acetamides with amino acid, thiocyanate, thiazolidine and dithiocarbamate fragments has been developed. The order of N-benzoyl-N'-thioureas of 9,10-anthracenediones was expanded and 1,2,3-substituted guanidines and azole derivatives were obtained. The synthesis of new 1H-pyrrolylanthracene-9,10-diones has been carried out. The synthetic potential of 9,10-dioxoanthracenyldiazonium salts in the preparation of new dithiocarbamate, pyridine, 1,2,3-triazole, hydrazone, anthra[1,2-d][1,2,3]triazine-4,7,12(3H)-trione, 6H-naphtho[2,3-h]pyrido[2,1-b]quinazoline-6,9,14-trione derivatives was showed.Compounds with selective antibacterial, antifungal, antioxidant, antiplatelet, antiviral, anticonvulsant, tyrosine protein kinase, and antitumor effect, and moderately toxic substances derivatives with pleiotropic effect were found.