Наведено матеріали теоретико-експериментального дослідження з оцінювання складності оперативної обстановки напередодні та під час проведення заходів за масової участі громадян, а також особливості нормативно-правової бази України щодо порядку організації і проведення масових заходів. Наведено математичний апарат і на його основі розроблено методики з оцінювання поточного та прогнозування рівня складності оперативної обстановки в населеному пунктів. Розглянуто методику з визначення оптимального плану залучення військових оперативних резервів до виконання службово-бойових завдань у разі одночасного ускладнення оперативної обстановки у декількох регіонах країни. Наведено елемент розробленої системи підтримання прийняття рішення, що дозволяє командирові вчасно одержати комплексну оцінку щодо поточної складності оперативної обстановки в зоні відповідальності військової частини та найімовірніші напрями розвитку проблемної ситуації в майбутньому.