Розглянуто теоретико-методологічні засади забезпечення фінансової стійкості страхових компаній, які здійснюють ризикове страхування, шляхом розвитку методології її оцінки та механізмів забезпечення. Розкрито типологію ризиків, які властиві діяльності страховиків, систематизовано ризикотвірні фактори. Запропоновано індикатори фінансової стійкості, які дозволяють кількісно оцінити ступінь ризикованості діяльності страховиків і визначено складові системи ризик-орієнтованого пруденційного регулювання їх діяльності з огляду на реальну оцінку ризиків. Побудовано математичну й імітаційну моделі діяльності страхової компанії, що дозволяє: розрахувати залежність доходу та рівня виплат страховика від параметрів договору перестрахування, а також вибирати оптимальні значення параметрів, виходячі з необхідного рівня виплат та умов максимізації доходів.