Проаналізовано питання взаємодії \i о \i0-ціанометилбензойної кислоти з тіофеновими ізостерами антранілової кислоти, закономірності їх перебігу. Розроблено нові препаративні методи синтезу анельованих і не анельованих похідних піримідинону, що містять карбоксильну групу, вивчено шляхи їх подальшої модифікації. Виявлення закономірностей перебігу реакцій відновного десульфування за участю нікелю Ренея та відповідних позиційно ізомерних 2-(4-оксо-3,4-дигідротієно[m,n-\i d \i0]піримідин-2-іл-метил)бензойних кислот дозволило шляхом зміни таких параметрів, як температура, тип розчинника та співвідношення реагентів суттєво впливати на вихід цільових продуктів. Наведено результати дослідження внутрішньомолекулярного ацилювання позиційно ізомерних 2-(4-оксо-3,4-дигідротієно[m,n-\i d \i0]піримідин-2-іл-метил)бензойних та 2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінілметил)бензойної кислот, що відбувається за атомом N-1 з утворенням нових гетероциклічних систем - позиційно ізомерних 4\i Н\i0 - тієно[m',n':5,6]піримідо[1,2-\i b \i0]ізохінолін-4,11(5\i H\i0 )-діонів та 5\i H\i0 -ізохіно[2,3-\i а\i0 ]хіназолін-5,12(6\i H\i0 )-діону. Зазначено, що єдиним простим фізико-хімічним методом, що дозволяє розрізнити позиційні ізомери 4-оксо-тієно[m,n-\i d\i0 ]піримідинового та тієно[m',n':5,6]піримідо[1,2-\i b \i0]ізохінолін-4,11(5\i H \i0 )-діонового рядів є УФ спектроскопія.