Увагу присвячено синтезу похідних конформаційно обмежених аміносульфонових кислот і дослідженню конформаційної поведінки модельних пептидоміметиків, що містять залишки циклічних аміносульфонових кислот. Розроблено підхід до синтезу ряду конформаційно обмежених насичених гетероциклічних сульфохлоридів (похідних азетидину, піролідину та піперидину) з загальними виходами 19 - 88 % у мультиграмових кількостях, виходячи з відповідних Cbz-захищених аміноспиртів. Розроблено зручний препаративний спосіб одержання ряду похідних 1-(піролідин-2-іл)-1H-азолів, 1-(піперидин-2-іл)-1H-азолів та І-(піперидин-3-іл)-1H-1,2,4-триазолів алкілюванням відповідних азолів N-Cbz-пролінол мезилатом або його аналогами та подальшим зняттям захисту з виходами 16 - 65 %. Досліджено конформаційну поведінку модельних пептидоміметиків, що містять фрагмент 2-піролідинметансульфонової кислоти (2PyMS) за допомогою рентгеноструктурного дослідження, IЧ- та ЯМР спектроскопії. Встановлено, що в кристалічному стані "дипептид" PhC(0)-2PyMS-Phe-NHiPr набуває конформації, що може бути класифікована як β-вигин IV типу. У кристалічному стані для "трипептиду" PhС(0)-Аlа-2РуМS-Рhe-NНіРr характерний α-вигин з рідкісною цис-конформацією амідного зв'язку, утвореного атомом Нітрогену піролідинового залишку 2РуМS. Дослідження у розчинах показало, що конформації, які спостерігаються у кристалічному стані не повною мірою зберігаються у розчинах. Досліджено конформаційну поведінку чотирьох модельних сполук РhС(0)-3АzеS-Рhe-NНіРг, РhС(0)-4РiМS-Рhe-NHіРг, РhС(0)-Аlа-3АzeS-Рhе-NHiPr та РhС(0)-Аlа-4РіМS-Рhе-NНіРг, що містять залишки 3-азетидин-сульфонової (3АzeS) та 4-піперидинметансульфонової (4РiMS) кислот за допомогою рентгеноструктурного дослідження, IЧ- та ЯМР спектроскопії. Встановлено, що як в кристалічному стані, так і у розчинах модельні пептидоміметики набувають розгорнутих конформацій та демонструють значну конформаційну гнучкість.