Здійснено синтез нових 2,3-дигідро-1H-1,5-бензодіазепін-2-онів з гетерильними та арильними замісниками, вивчено їх хімічні властивості у реакціях з електрофільними та нуклеофільними реагентами. Показано, що залежно від електронної природи замісника у гетероїлоцтових ефірах та о-фенілендіамінах та умов проведення реакції конденсації утворюються ефіри 3-заміщених акрилових кислот або 4-гетерилбензодіазепінони. Встановлено утворення ізомерних 7- і 8-R-гетерилбензодіазепінонів у разі використання несиметричних о-діамінів. Вперше зроблено оцінку реакційної здатності 4-гетерил-2,3-дигідро-1H-1,5-бензодіазепін-2-онів у реакціях електрофільного заміщення: алкілування, галогенування, аміноалкілування. Відзначено інертність фуранового замісника щодо дії галогенуючого агента. Показано, що N- і S-нуклеофільні реагенти регіоселективно взаємодіють з 3-бромо-1,5-бензодіазепінонами за положенням ІІІ гетероциклу. Встановлено залежність термічної стійкості бензодіазепінонів у реакції бензімідазольного перегрупування від електронної природи замісника у положеннях ІІІ і ІV гетероциклів. Одержано дані про фармакологічну активність 4-гетерил(арил)-2,3-дигідро-1H-1,5-бензодіазепін-2-онів.

  Скачати повний текст

Ключ. слова: Фторциклизация, электрофильные реагенты, фторированные ?-лактоны и лактамы, рентгеноструктурное исследование
Індекс рубрикатора НБУВ: Г26-4

Рубрики:

Гетероциклічні сполуки

Шифр НБУВ: Ж24793 Пошук видання у каталогах НБУВ 

  Скачати повний текст

Індекс рубрикатора НБУВ: Г251.5-27 + Г26-4

Рубрики:

Аліциклічні альдегіди і кетони та їх похідні

Гетероциклічні сполуки

Шифр НБУВ: РА346232 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Індекс рубрикатора НБУВ: Г247.157-27 + Г26-4

Рубрики:

Гетероциклічні сполуки

Шифр НБУВ: Ж21854 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Індекс рубрикатора НБУВ: Р281.81-1 + Г26-4

Рубрики:

Протимікробні та протипаразитарні засоби

Гетероциклічні сполуки

Шифр НБУВ: Ж28227 Пошук видання у каталогах НБУВ 

  Скачати повний текст

Індекс рубрикатора НБУВ: Г223.33 + Г26-4

Рубрики:

Конденсація

Гетероциклічні сполуки

Шифр НБУВ: РА360491 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Розглянуто сучасні методи синтезу поліконденсованих азотовмісних гетероциклічних сполук з орто-гетариланілінів та орто-арил(гетарил)-заміщених аміногетероциклів з застосуванням методології реакції Пікте - Шпенглера, а також внутрішньомолекулярного азосполучення.

  Скачати повний текст

Розширено межі застосування реакції Меєрвейна для синтезу арилфуранових сполук. Вперше досліджено взаємодію фуран-3-карбальдегіду з арендіазонієвими солями та показано, що відбувається арилювання у положення 2 фуранового ядра. Вперше вивчено взаємодію 2-метил-3-фуран- та 2,4-диметил-3-фуранкарбонових кислот і їх естерів з солями арендіазонію та з'ясовано, що арилювання проходить у положення 5 фуранового циклу. Розроблено спосіб синтезу метилового естеру 5-бром-2-метил-3-фуранкарбованої кислоти та встановлено, що він добре арилюється арилборними кислотами за реакцією Сузукі. Розроблено методи одержання нових гетероциклічних сполук з арилфурановими фрагментами та сполук з новими ансамблями гетероциклів.

Описано препаративні методи синтезу нових єнонових систем за участі 1,3-диметилбарбітурової кислот і арилгліоксалів, досліджено їх реакційну здатність стосовно сечовин, тіосечовин, тіоамідів і 1,2-фенілендіамінів. Запропоновано прості шляхи синтезу спіропіримідинів, імідазолін-2-онів, 2-заміщених тіазолів за умов трикомпонентної конденсації за участі барбітурових або тіобарбітурових кислот, арилгліоксалів, сечовин та їх похідних. Підтверджено наявність загального характеру трикомпонентної конденсації з утворенням імідазолін-2-онів та 2-заміщених тіазолів на прикладі 4-гідроксикумарину та димедону. Зроблено висновок про регіоселективність взаємодії єнонових систем з бінуклеофільними реагентами різної природи. Досліджено рециклізацію ароїл-біс-(4-гідроксикумариніл-3)метанів за присутності 1,2-фенілендіамінів. Одержано й охарактеризовано понад 100 нових сполук, значна кількість яких є структурними аналогами біологічно активних речовин, що підтверджено комп'ютерним прогнозуванням з застосуванням програми PASS.

Індекс рубрикатора НБУВ: Г126.21-27 + Г26-4

Рубрики:

Сірка

Гетероциклічні сполуки

Шифр НБУВ: Ж21854 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Індекс рубрикатора НБУВ: Р281.82 + Г26-4

Рубрики:

Засоби, які застосовують для лікування новоутворень. Протипухлинні засоби

Гетероциклічні сполуки

Шифр НБУВ: Ж16789 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Встановлено закономірності багатокомпонентних реакцій за участю карбонільних сполук і полінукліофілів і зв'язку між реакційними параметрами, структурою вхідних сполук і напрямком гетероциклізацій. Розроблено основи стратегії керування спрямованістю такого роду взаємодій з метою підвищення молекулярної різноманітності азотовмісних гетероциклічних систем. Встановлено нові закономірності реакцій гетероциклізації полінуклеофілів, зокрема аміноазолів та аміноазінів, з корбонільними сполуками, розроблено способи керування їх спрямованістю. Запропоновано високоселективні методи синтезу азотовмісних гетероциклічних систем. Встановлено можливість проходження реакцій гетероциклізації між аміноазолами та карбонільними метиленактивними сполуками циклічної або нециклічної будови як під кінетичним, так і під термодинамічним контролем, що дозволяє шляхом зміни температурного режиму керувати їх напрямком. Найбільш ефективним методом проведення таких взаємодій є використання мікрохвильового й ультразвукового випромінювання. Досліджено вплив кислотно-основних властивостей реакційного середовища та типу каталізатора, що використовується, на склад продуктів багатокомпонентних реакцій, що також дозволяє спрямовувати їх у потрібний бік.

Встановлено, що похідні 1,2-дигідропіридин-2-ону, які містять віцинальні ацильну та тіоксо групи, регіоспецифічно гетероциклізуються з азотвмісними 1,2-, 1,3-динуклеофільними реагентами. Відкрито нову рециклізацію 1-алкіл-6-алкілтіо-5-бензоїл-3-етоксикарбоніл-1,2-дигідропіридин-2-онів з азотвмісними 1,4- і 1,5-динуклеофільними реагентами, що має загальний характер і дозволяє одержати бі- та трициклічні 1,6-анельовані похідні 3-алкілкарбамоїл-5-бензоїлпіридин-2-ону, серед яких знайдено сполуки з високою корене- та рістстимулювальною дією.

Індекс рубрикатора НБУВ: Г245.2-273.8 + Г26-4

Рубрики:

Ациклічні галоїдоальдегіди та галоїдокетони та їх похідні

Гетероциклічні сполуки

Шифр НБУВ: РА378342 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Вивчено реакції Фрідлендера за присутності триметилсилілгалогенідів. Показано, що триметилсилілхлорид в розчині триметилхлорсилан (ДМФА) є ефективним реагентом для синтезу хінолінів та їх гетероаналогів за Фрідлендером. Розроблено зручну однореакторну методологію для проведення реакції Фрідлендера в системі триметилсилілхлорид-диметилформамід і продемонстровано можливість її застосування для одержання будівельних блоків та в паралельному синтезі. Запропоновано новий синтетичний підхід до 3-фторо-, та 3-бромохінолінів. З'ясовано вплив триметилсилілгалогеніду на введення галогену в положення 3 хінолінового кільця циклізацією орто-аміноацетофенонів із а-галогенкетонами. Розширено межі застосування реакції Фрідлендера. Введено просторово утруднені замісники в положення 2 хінолінового кільця циклізацією орто-амінокетонів і просторово утрудненими а-метиленкетонами. Введено в реакцію Фрідлендера ортоамінокарбонільні похідні тіофену, фурану, хромону та урацилу. Розроблено методи синтезу функціоналізованих хінолінів з аміно-, гідрокси-, тіо-, карбоксильною групами та активним галогеном. Синтезовано ряд нових тієно[2,3-Ь]піридинів. Описано нові гетероциклічні системи похідних гетероконденсованих азинів. Продемонстровано регіоселективність реакції Фрідлендера за взаємодії ортио-амінокарбонільних сполук з несиметричними а-СР3-р-дикетонами.

Розроблено новий метод одержання халконів з 2,6-ди-трет.-бутилфенольним фрагментом як попередників синтезу нових N-, S-вмісних гетероциклів. Показано, що однією з визначальних умов існування стабільного радикалу є наявність в його електронному спектрі двох чи більше максимумів поглинання в видимій області, тобто реалізується ефективне внутрішньомолекулярне спряження, що підтверджено на прикладі 2,6-ди-трет.-бутил4-(дифеніл-гідразонометил)-фенільного радикалу. Запропоновано новий спосіб синтезу азометинів з просторово екранованим фенолом шляхом конденсації кетопохідних 2,6-ди-трет.-бутилфенолу з відповідними гідразинами. Виявлено, що реакцією Кньовенагеля одержуються 5-ариліден-4-тіоксотіазолідин-2-они, на основі кетопохідних 2,6-ди-трет.-бутилфенолу й ізороданіну за умов кислотного каталізу та здійснено подальші їх перетворення. Вперше показано, що у разі взаємодії дикалієвої солі 2,6-ди-трет.-бутилметиленхінон-4-дитіокарбонової кислоти з віцинальними дихлоридами поліциклічних систем утворюються дитіольні похідні екранованих метиленхінонів. Вперше встановлено, що 1,3-дифеніл-5-(4-гідрокси-3,5-ди-трет.-бутилфеніл)-2-піразолін можна успішно використовувати в складі люмінесцентного маркеру в процесі діагностики злоякісних пухлин, що підтверджено дослідженнями відділу регуляції проліферації клітин та апоптозу Інституту біології клітини HAH України.