Ключ. слова: Рециклизация, 4Н-тиопираны, ?-бромкетоны, реакция Ганча, конденсация Кнёвенагеля, 3-арил-2-(тиазол-2-ил)акрилонитрилы
Індекс рубрикатора НБУВ: Г247.91

Рубрики:

Нітрили

Шифр НБУВ: Ж24793 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Індекс рубрикатора НБУВ: Г247.91

Рубрики:

Нітрили

Шифр НБУВ: Ж14063 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Індекс рубрикатора НБУВ: Г247.91-4

Рубрики:

Нітрили

Шифр НБУВ: Ж14738 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Досліджено механізм гетерогенно-каталітичної гідратації нітрилів аліфатичних карбонових кислот на мідному порошковому каталізаторі за присутності промоторів.

Вивчено вплив морфології нанесених каталізаторів на деякі кінетичні параметри гетерогенно-каталітичного процесу. Встановлено взаємозв'язок передекспоненціального множника константи швидкості лімітуючої стадії реакції та фрактальної розмірності розподілу активного компонента на поверхні носія. Одержані закономірності проілюстровано на прикладі гетерогенно-каталітичного гідрування ацетонітрилу на нанесених перехідних металах.

  Скачати повний текст

Індекс рубрикатора НБУВ: Г223.33 + Г247.91-4

Рубрики:

Конденсація

Нітрили

Шифр НБУВ: Ж21854 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Систематизовано та узагальнено літературні дані останніх 10 років з використання 3,3-біс(метилтіо)акрилонітрилів в органічному синтезі та показано біологічну активність одержаних на їх основі сполук.

Accessible 2-acylamino-3-chloroacrylonitriles differently react with benzamidine and 2-aminopyridine similar in structure. In the first case, a [2 + 3]-cycloaddition occurs, and 4,5-diamino-4-chloromethyl-4H-imidazole derivatives are formed. In the second case, a cyclocondensation with elimination of hydrogen chloride and hydrogen cyanide takes place to give 2-acylaminoimidazo [1,2-a]pyridines. These substantial differences are likely to be caused by the different basicity of N-nucleophiles, multicenter nature of enamidonitriles, and specific behavior of intermediate N-acyliminotautomers in the cycloaddition and cyclocondensation processes.

Індекс рубрикатора НБУВ: Г247.91

Рубрики:

Нітрили

Шифр НБУВ: Ж21854 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Індекс рубрикатора НБУВ: Г247.91-4

Рубрики:

Нітрили

Шифр НБУВ: Ж28852/х. Пошук видання у каталогах НБУВ 

Функціоналізація гетероциклічних систем фармакофорними сульфуро- та фосфоровмісними угрупуваннями давно зарекомендувала себе як ефективний метод створення нових лікарських засобів. Разом із тим, деякі з типів структур представлено лише поодинокими прикладами, що не надає можливість оцінити внесок певних структурних елементів у прояв біологічної дії досліджуваних сульфоніл- і фосфорилзаміщених гетероциклічних сполук (ГЦС). Тому розробка нових методів синтезу ГЦС із сульфонільними та фосфорильними групами, а також встановлення біологічної активності таких продуктів досі залишаються актуальним завданням для органічної та медичної хімії. Широку варіативність у синтезі сульфоніл- і фосфорилзаміщених гетероциклів можуть забезпечити низькомолекулярні поліфункціональні речовини з сульфонільними та фосфорильними групами. В огляді висвітлено наявну інформацію щодо біологічно активних ГЦС, які синтезовано на основі акрилонітрилів та енамінів ряду сульфонів, фосфіноксидів і фосфонатів.

Увагу приділено використанню гетариліденацетонітрилів ряду бензімідазолу і (бензо)тіазолу як доступних вихідних сполук у синтезі похідних гетероциклічних віцинальних аміноальдегідів. Зазначено, що взаємодія (1,3-диметилбензімідазол-2-іліден)-, (3-метилбензотіазол-2-іліден)- та (3,4-диметилтіазол-2-іліден)ацетонітрилів із такими електрофільними реагентами, як хлороацетилхлорид, змішані ангідриди N-Boc-проліну, піпеколінової та 4-тіазолідинкарбонової кислот, α-бромокетони, 1-(ціаноацетил)-3,5-диметилпіразол та 2,2,6-триметил-4H-1,3-діоксин-4-он відбувається за екзоциклічним атомом Карбону. Знайдено умови циклізації одержаних похідних у відповідні четвертинні бензімідазолієві та (бензо)тіазолієві солі. Азолієві солі відновлено борогідридом натрію з утворенням синтетичних еквівалентів 2-аміно-4,5-дигідро-4-оксопірол-3-карбальдегіду, 3-аміно-5,6,7,7a-тетрагідро-1H-піролізин-1-он-2-карбальдегіду, 5-аміно-1,7a-дигідро-3H,7H-піроло[1,2-c]тіазол-7-он-6-карбальдегіду, 2-аміно-3-фуранкарбальдегіду, 2-бромо-6-аміно-4-гідроксинікотинальдегіду та 4-оксо-4H-піран-3-карбальдегіду. Альдегідну природу продуктів відновлення продемонстровано утворенням відповідних фенілгідразонів, семікарбазонів та оксимів. Взаємодією одержаних синтетичних еквівалентів аміноальдегідів з малононітрилом одержано конденсовані функціоналізовані піридини: заміщені 6-аміно-3-оксопіроло[2,3-b]піридин-5-карбонітрил, 2-аміно-5-оксо-5H-піридо[3,2-b]піролізин-3-карбонітрил, 2-амінотіазоло[3',4':1,5]піроло[2,3-b]піридин-3-карбонітрил, 6-амінофуро[2,3-b]піридин-5-кабронітрил, 7-аміно-4-оксопірано[2,3-b]піридин-6-карбонітрил.