З використанням методу активованих ефірів на основі 2-(3,5-диметил-7-оксофуро[3,2-g]хромен-6-іл)оцтової кислоти одержано фурокумарини, модифіковані залишками амінокислотної та пептидної будови.

Ключ. слова: Кумарин, бензопиран, имидазо[2, 1-b]бензотиазол, бензотиазол
Індекс рубрикатора НБУВ: Г263.14 + Г262.5

Рубрики:

Бензопірони. Кумарин

Тіазол

Шифр НБУВ: Ж24793 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Вивчено взаємодію 3-гетарилзамішених та 3-карбоксамідкумаринів з гидразингідратом. Виявлено, що в результаті реакції утворюються відповідні продукти деструкції кумаринового циклу саліцилальдазин та фрагмент гідразиду метиленактивної кислоти. У випадку 2-імінокумаринів реакція перебігає за другим положенням піранового циклу. У разі довготривалого нагрівання гідразонів з позитивним результатом виділено бензопірано[2,3-c] піразол-3-они.

Изучено взаимодействие 3-гетерилзамещенных и 3-карбоксамидкумаринов с гидразингидратом. Показано что результатом реакции являются соответствующие продукты деструкции кумаринового цикла: салицилальдазин и фрагмент гидразида метиленактивной кислоты. В случае 2-иминокумаринов реакция проходит по второму положению пиранового цикла. При продолжительном нагреваниии гидразонов с хорошими выходами были выделены бензопирано[2,3-c]пиразол-3-оны.

The interaction of 3-hetarylsubstituted coumarin and coumarin-3-carboxamide with hydrazine hydrate has been studied. It has been revealed that these reactions resulted in salicialdazine and methyleneactive acid hydrazides due to the coumarin ring destruction. In the case of 2-iminocoumarine the same reaction affects the second position of the benzopyran ring. Benzopyrano[2,3-c]pyrazol-3-ones have been isolated in good yields after continuous refluxing of the corresponding hydrazones.

Досліджено кислотно-основні рівноваги 3-(N-метилбензімідазоліл-2)кумаринів та -імінохроменів у водно-спиртовому середовищі. Встановлено, що головною причиною відмінності їх протоноакцепторної здатності від неметильованих аналогів є порушення планарності досліджених молекул. Обговорено таутомерію 7-гідрокси-2-імінохромену.

Індекс рубрикатора НБУВ: Г263.14-1

Рубрики:

Бензопірони. Кумарин

Шифр НБУВ: Ж21854 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Індекс рубрикатора НБУВ: Г263.14

Рубрики:

Бензопірони. Кумарин

Шифр НБУВ: Ж29409/А Пошук видання у каталогах НБУВ 

Індекс рубрикатора НБУВ: Г263.14-27

Рубрики:

Бензопірони. Кумарин

Шифр НБУВ: РА331683 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Здійснено синтез великої групи 3-гетарилкумаринів та їх функціональних похідних (різноманітних алкільних, ацильних похідних аліфатичної, ароматичної та гетероароматичної природи, а також основ Маніха), серед яких знайдено речовини з оригінальними спектральними (за показниками інтенсивної флуоресценції, залежності частоти випромінюваня від pH та квантового виходу флуоресценції від полярності розчинника) та біологічними (антикоагулянтною та гемостатичною активністю) властивостями. Вперше синтезовано ізокумарини з піридиновим та кумариновим замісником у 3-ому положенні, удосконалено методики синтезу ізокумаринів з арильним замісником та залишками фурану та тіофену. Встановлено, що за конденсації гомофталевої кислоти та тієнілкарбонілхлориду залежно від температури утворюється 3-(2-тієніл)ізокумарин або 3-(5-тієноїл-2)тієніл-2)-ізокумарин. Вперше застосовано моноестери гомофталевої та нітрогомофталевої кислот для синтезу 4-карбетоксиізокумаринів з арильним та гетероциклічним замісником у 3-ому положенні.

Запропоновано шляхи модифікації амінокислотами та пептидами різноманітних за будовою кумаринів і фурокумаринів, а саме: С- амінометилювання (реакція Манніха) та реакції ацилювання і амідування за активними гідроксильними та карбоксильними групами. Синтезовано вихідні кумарини з різноманітними замісниками у 3, 4, 5, 6, 7, 8 положеннях бензопірону. Вперше одержані аміди на основі даних амінокислотних похідних кумаринів і конформаційно ускладненого 10-гідроксидекагідроізохіноліну. Вивчено біологічну активність деяких з синтезованих гетероциклів.

Здійснено синтез систематичних рядів симетричних та несиметричних 4,4'-дизаміщених 2,2'-дитіазолу, доведена їх будова. Обговорена природа смуг в електронних спектрах поглинання і встановлено зв'язок між взаємодією хромофорів та квантовохімічними параметрами досліджуваних сполук.

Вивчено взаємодію 2-імінокумарин-3-карбоксамідів з 2-амінотіофен-3-карбоксамідами та запропоновано ефективний метод синтезу 2-(кумарин-3-іл)тієно[2,3-d]піримідин-4-онів для проведення заключної стадії синтезу у ДМФА. Одержано 3-(4-хлор-5,6,7,8-тетрагідробензо[4,5]тієно[2,3-d]піримідин-2-іл)кумарини та досліджено їх взаємодію з різними N- та S-нуклеофілами. Встановлено, що їх реакція з тіосечовиною за м'яких умов призводить до утворення 3-(4-тіоксо-5,6,7,8-тетрагідробензо[4,5]тієно[2,3-d]піримідин-2-іл)кумаринів. Розглянуто можливі підходи до синтезу 2-(кумарин-3-іл)-3H-хіназолін-4-тіонів, визначено напрямок взаємодії 2-(кумарин-3-іл)-3H-хіназолін-4-онів із реагентом Лауссона та пентасульфідом фосфору. Здійснено синтез нових 3-(кумарин-3-іл)-2H,6H-піримідо[2,1-b][1,3,4]тіадіазин-6-онів та 3-(7-R-імідазо[2,1-b]бензотіазол-2-іл)кумаринів, а також комбінаторного комплексу амідів 3-[4-(R-кумарин-3-іл)-1,3-тіазол-2-ілкарбамоїл)пропанових кислот. Будову синтезованих сполук підтверджено даними елементного аналізу, ІЧ-, УФ-, ЯМР-спектроскопії, хроматомас-спектрометрії та рентгеноструктурного аналізу. Серед одержаних сполук знайдено речовини зі значним рівнем протиалергічної та протигрибкової активності.

Досліджено синтез та біологічну активність модифікованих аналогів природних кумаринів. З метою одержання нових фізіологічно активних сполук на основі 3,4-анельованих кумаринів та вивчення їх властивостей було проведено О-глікозилування, С-амінометилування, тіонування, а також добудови фуранового, піранового та дигідрооксазинового циклів за відповідними положеннями кумаринової системи.

Індекс рубрикатора НБУВ: Г263.14,0

Рубрики:

Бензопірони. Кумарин

Шифр НБУВ: РА332221 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Синтезовано систематичні ряди 3-(N-метилбензімідазоліл-2)- і 3-(безотіазоліл-2)-2-імінохроменів і кумаринів, а також їх солей, 2-феніліміно-3-(безімідазоліл-2)хроменів і ряд продуктів конденсації 3-(бензімідазоліл-2)-2-імінохроменів з ароматичними альдегідами (3-діетиламіно-7H-бензо[4,5]імідазо[1,2-c]хромено[3,2-e]піримідину є внутрішньомолекулярний перенос електрона з діалкіланілінового на 3-бензімідазолілкумариновий фрагмент. Досліджено кислотно-основні рівноваги синтезованих сполук у водно-спиртовому середовищі. Встановлено, що швидкість реакції гідролізу солей 2-аміно-3-(бензазоліл-2)-1-бензопірилію залежить від природи замісника в положенні 3 і збільшується в ряду N-метилбензімідазол, бензотіазол. Показано можливість розширення діапазону стійкості похідних імінохромену шляхом зниження основності іміногрупи внаслідок направленої модифікації структури цих молекул. Виявлено та кількісно охарактеризовано таутомерію 3-(N-метилбензімідазоліл-2)- і 3-(бензотіазоліл-2)-7-гідроксіімінохроменів. Виявлено реакції фотодисоціації катіонів 7-гідрокси-2-7-гідроксіімінохроменів, а також фотодисоціації катіонів 7-гідрокси-2-аміно-бензопірилію і 2-(7-гідроксикумариніл-3)-N-метилбензімідазолію.

  Скачати повний текст

Індекс рубрикатора НБУВ: Г263.14,0

Рубрики:

Бензопірони. Кумарин

Шифр НБУВ: РА363814 Пошук видання у каталогах НБУВ 

  Скачати повний текст

  Скачати повний текст

Синтезовано модифіковані аналоги природного фурокумарину - пcоралену,а також похідні, що містять фрагмент природного алкалоїда - цитизину. Проведено реакції С-амінометилування, проведеено синтез і вивчено антиоксидантні властивості 3-заміщених 5,7-дигідрокси-4-метилкумаринів. Під час використання в конденсації Каббе циклічних кетонів одержано спіроаналоги природного піранокумарину гарвеолону. Для синтезу 6-піразоліл- і піримідинілкумаринів вперше застосовано гетероциклізацію єнамінокетонів з гідразинами та гуанідином. В результаті конденсації 6-ацетилкумаринів з N-фенілгідразином за умов реакції Фішера одержано нові кумаринові системи, що містять індольний цикл.

  Скачати повний текст