Розглянуто методики синтезу похідних 1-аміно-9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацену, які можуть мати біологічну активність. На підставі аналізу існуючих методик підібрано умови проведення реакції нуклеофільного заміщення брому моноетаноламіном в 4-бром-1-аміно-9,10-діокси-9,10-дигідроантрацен-2-сульфокислоті з максимальним виходом. Склад і структуру одержаних сполук доведено за допомогою методів фізико-хімічного аналізу.

Розглянуто проблеми діазотування 1- та 2-аміно-9,10-антрахінону. На підставі аналізу літературних джерел підібрано зручні методики діазотування 1- та 2-аміно-9,10-антрахінону для проведення реакції N-азосполучення з метою синтезу триазенів на їх основі. Після проведення серії експериментальних досліджень запропоновано діазотування 1-аміно-9,10-антрахінону нітрозилсульфатною кислотою у середовищі концентрованої сульфатної кислоти, а 2-аміно-9,10-антрахінон натрій нітритом у середовищі льодяної оцтової та хлоридної кислот, що надає змогу кількісно синтезувати бажаний триазен.

З метою пошуку нових перспективних біологічно активних сполук проведено моделювання структури триазенів на основі 9,10-антрахінону згідно з розрахунком їх біологічної активності з застосуванням програми PASS Online. На базі існуючих методик підібрано умови проведення реакції діазотування 4-заміщених похідних 1-аміно-9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-2-сульфонатної кислоти, 1-аміно-4-[(2-гідроксіетил)аміно]антрацен-9,10-діону ібромамінової кислоти та N-азосполучення 9,10-антрахінон-діазоній катіона з аліфатичними та ароматичними амінами з максимальним виходом. Склад і структуру одержаних сполук доведено методами фізико-хімічного аналізу.

Індекс рубрикатора НБУВ: Г264.3

Рубрики:

Триазини

Шифр НБУВ: Ж26618 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Індекс рубрикатора НБУВ: Г264.3-4

Рубрики:

Триазини

Шифр НБУВ: Ж101738 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Запропоновано ймовірний механізм протипухлинної активності триазенів ряду 4-імідазол заміщеного 9,10-антрахінону, спрогнозований in silicо, який реалізується зв'язуванням триазенів із білками, які беруть участь у реплікації та транскрипції ДНК. Встановлено он-лайн програмою DIGEP-Pred, що синтезовані триазени ймовірно інгібують білок карбонілредуктазу-1, який кодується однойменним геном CBR1 і є ініціатором росту пухлин. Триазен 8b прогнозовано інгібує білок NFE2L2, який кодується однойменним геном, генетична активація якого може сприяти розвитку новоутворених ракових пухлин, а також розвитку атеросклерозу внаслідок підвищення вмісту холестерину в плазмі крові. Програмою ROSC-Pred оцінено канцерогенний вплив синтезованих триазенів 8a-f на внутрішні органи гризунів. Склад і структуру одержаних сполук доведено сучасними методами фізико-хімічного аналізу.

За даними програми PASS Online для синтезованих сполук спрогнозовано противірусну активність (ПВА) щодо picorna-, influenza та rhinovirus, що вписується у сучасну стратегію створення протипухлинних препаратів на основі антрахінону з антивірусною дією, та антибактеріальним ефектом. Використано кілька способів синтезу похідних 9,10-антрахінону, які містять у своєму складі біогенні аміни у 4-положенні. Програмою AVCpred спрогнозовано ПВА у відсотках імовірного інгібування проти смертельно небезпечних вірусів, таких як вірус імунодефіциту людини, вірус гепатиту С, вірус гепатиту В, людський герпесвірус.