Розроблено зручний синтетичний підхід до одержання 4-аміно-3-арил(гетерил)-1-фенілпіразолів, який передбачає послідовне перетворення 3-арил(гетерил)-1-фенілпіразол-4-карбонових кислот на відповідні 4-піразолілкарбонілазиди і N-(4-піразоліл)-O-бензилуретани та гідроліз останніх дією KOH.

Разработан удобный синтетический подход к получению 4-амино-3-арил(гетерил)-1-фенилпиразолов, который предусматривает последовательное превращение 3-арил(гетерил)-1-фенилпиразол-4-карбоновых кислот в соответствующие 4-пиразолилкарбонилазиды и N-(4-пиразолил)-О-бензилуретаны и гидролиз последних действием КОН.

A convenient synthetic approach to 4-amino-3-aryl(heteryl)-1-phenylpyrazol-4-carboxylic acids into corresponding 4-pyrazolylcarbonylazides and N-(4-pyrazolyl)-О-benzylurethans and hydrolysis of the later by the action of KOH.

Індекс рубрикатора НБУВ: Р281 с + Г262.3-4 + Л662.262.2

Рубрики:

Фармакологія

Імідазол (гліоксалін) та його похідні. Гістидин. Бензімідазол

Похідні імідазолу

Шифр НБУВ: Ж14678 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Мета роботи - вивчити in vitro антимікробну активність нових похідних 2,4-дизаміщених 3-(1-арил-імідазол-5-іл)пропен-1-онів та пропан-1-онів як основу для наступного цілеспрямованого синтезу нових протимікробних препаратів. Дослідження антимікробних властивостей нових сполук хімічного синтезу - 8 похідних 2,4-дизаміщених 3-(1-арил-імідазол-5-іл)пропен-1-онів та 9 похідних 2,4-дизаміщених 3-(1-арил-імідазол-5-іл)пропан-1-онів - проведено з використанням загальноприйнятої методики дворазових серійних розведень у рідкому живильному середовищі та визначенням мінімальних бактеріо(фунгі)статичних і бактери(фунгі)цидних концентрацій сполук щодо референс-штамів Staphylococcus aureus АТСС 25923, Escherichia coli АТСС 25922 та Candida albicans АТСС 885-653. Встановлено, що мінімальні бактеріостатичні концентрації переважної більшості досліджених похідних 2,4-дизаміщених 3-(1-арил-імідазол-5-іл)пропен-1-онів та пропан-1-онів щодо референс-штамів Staphylococcus aureus АТСС 25923 та Escherichia coli АТСС 25922 знаходяться в межах 31,25 - 125 мкг/мл. Показано, що антикандидозна активність досліджених сполук переважає над їх антибактеріальною дією. Мінімальні фунгістатичні концентрації для переважної більшості вказаних сполук щодо Candida albicans АТСС 885-653 знаходилися в межах від 15,62 до 31,25 мкг/мл, а мінімальні фунгіцидні концентрації відповідно від 15,62 до 250 мкг/мл. Встановлено, що введення толільного замісника в положення 1 імідазольного циклу та атомів Флуору в арильний фрагмент приводить до збільшення антимікробної активності досліджуваних сполук по відношенню до грампозитивних бактерій. Висновки: досліджені сполуки проявляють помірну протимікробну активність як до грампозитивних і грамнегативних бактерій, так і до дріжджоподібних грибів. Встановлено, що антимікробна активність досліджених сполук залежить від їх хімічної структури. Одержані результати надають змогу рекомендувати подальший цілеспрямований синтез нових сполук з прогнозованими протимікробними властивостями.