Із застосуванням квантово-хімічних напівемпіричних розрахунків виявлено структурні фактори, що впливають на стереохімічну спрямованість електрофільного приєднання брому до аценафтилену та модельних циклічних та ациклічних алкенів. Показано, що нестереоспецифічне бромування аценафтилену можна адекватно описати перебігом реакції через відкритий бромкарбенієвий інтермедіат. Зменшення розмірів циклоалкенів знижує ймовірність утворення циклічного бромонієвого інтермедіату та стереоселективність бромування.