На підставі джерел європейської культури розглянуто феномен сміху та іронії в українській філософії. Досліджено традицію формування іронічного світосприйняття в українській духовній культурі. З'ясовано, що своїм корінням воно сягає бурлескно-травестійної творчості школярів та мандрівних дяків, а також чисельних пародій XVI - XVIII ст. Зазначено, що епоха романтизму в українській духовній культурі розпочалася майже одночасно з німецьким романтизмом, і діячі українського романтизму поряд з іншими ідеями, зокрема, з ідеєю одухотвореності природи Ф.Шеллінга, осмислили й прищепили на українському грунті концепцію романтичної іронії, що має свої витоки з філософії неоплатонізму, яка особливо близька специфіці українського менталітету. Опрацьована теоретиками єнської школи, зокрема, Ф. Шлегелем, концепція романтичної іронії має в своїй основі ідею розбіжності дійсності з її духовним джерелом, що за умов поневолення України дозволило романтикам привернути увагу до української історії, критично осмислити колоніальну політику царизму, кріпацтво, конформізм та пасивність еліти тогочасного українського суспільства. З урахуванням концепції романтичної іронії розглянуто творчість класиків українського романтизму І. Котляревського, М. Гоголя й Т. Шевченка, а також крізь призму романтичної іронії травестійну поему І. Котляревського "Енеїда". Показано, що концепція романтичної іронії сприяє розкриттю ідейного змісту творів М. Гоголя, а також осмисленню сатиричних творів Т. Шевченка, що дозволяє збагнути його роздвоєність у ставленні до релігії, Бога та інших святинь.