На основі доступних хлоральамідів розроблено зручний підхід до синтезу заміщених 1,2,4-триазол-5-карбальдегідів і їх функціональних похідних.

На основе доступных хлоральамидов разработан удобный подход к синтезу замещённых 1,2,4-триазол-5-карбальдегидов и их функциональных производных.

Based on the available chloralamides a convenient approach to 1,3-diaryl-1,2,4-triazole-5-carbaldehydes and its functional derivatives has been developed.

Конденсацією 4-ариліденаміно-5-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-тіолів з етилхлорацетатом синтезовано ряд похідних 6-арил-3-метил-6,7-дигідро-5H-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазин-7-карбоксилату. Їх будову доведено методами спектроскопії ПМР і рентгеноструктурним аналізом.

Конденсацией 4-арилиденамино-5-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-тиолов с этилхлорацетатом синтезирован ряд производных 6-арил-3-метил-6,7-дигидро-5H-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4] тиадиазин-7-карбоксилата. Строение полученных соединений доказано методами спектроскопии ПМР и рентгеноструктурного анализа.

By the condensation of 4-arylideneamino-5-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thioles with ethyl chloracetate a nuber of 6-aryl-3-methyl-6,7-dihydro-5H-[l,2,4] triazolo[3,4-b][l,3,4]thiadiazine-7-carboxylate derivatives has been synthesized. The structure of the compounds obtained has been proven by the NMR spectroscopy and X-ray single crystal diffraction analysis.

Синтезовано диметилові естери 1-арил-1,2,3-триазол(1Н)-4,5-дикарбонових кислот. Структуру підтверджено методом ЯМР-спектроскопії. Досліджено фізико-хімічні та фармакологічні властивості синтезованих речовин.

Синтезированы диметиловые эфиры 1-арил-1,2,3-триазол(1Н)-4,5-дикарбоновых кислот. Структура подтверждена методом ЯМР-спектроскопии. Исследованы физико-химические и фармакологические свойства синтезированных соединений.

The dimethyl esters of 1-аryl-1,2,3-triazol (1Н)-4,5-dicarboxylates have been synthesized. The structure has been confirmed by the NMR-spectroscopy method. The pPhysical, chemical and pharmacological properties of the substances synthesized are being discussed.

Алкілюванням 4-аміно-5-R-4H-1,2,4-триазол-3-тіолу заміщеними фенацилбромідами синтезовано ряд похідних 7H-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазину. Внаслідок обробки вихідних амінотіолів естером монохлороцтової кислоти, а також <$E alpha>-хлорацетанілідами виділено відповідні естер- і <$E roman N sup 1>-ариламіди 2-(4-аміно-5-R-4H-1,2,4-триазоліл-3-сульфаніл) оцтової кислоти. Останні за присутності хлорокису фосфору циклізуються у відповідні 3-алкіл-6-ариламіно-7H-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазини. У випадку алкілювання 4-аміно-5-R-4H-1,2,4-триазол-3-тіолу подвійним надлишком <$E alpha>-хлорацетаніліду виділено 4-аміно-3-(4-хлорфеніл)-1-(2,4,6-трихлорфенілкарбамоілметіл)-5-(2,4,6-трихлорфенілкарбамоіл-метилсульфаніл)-4H-1,2,4-триазол-1-ій хлорид. Нагріванням етил 2-(4-аміно-5-феніл-4H-1,2,4-триазол-3-ілсульфаніл)ацетату з 2,5-диметоксітетрагідрофураном в оцтовій кислоті одержано етил 2-[5-феніл-4-(1H-1-пірроліл)-4H-1,2,4-триазол-3-іл-сульфаніл]ацетат.

Синтезирован ряд 4-R-5-R1-3-гетерилтио-1,2,4-триазолов, структура которых подтверждена данными элементного анализа, ИК-спектроскопии и ПМР-спектрометрии. Изучена противомикробная активность данных соединений. Установлена взаимосвязь между строением синтезированных соединений и их противомикробной активностью.

Вивчено фізико-хімічні властивості синтезованих солей 2-(5-<$E roman R prime>-4-R-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетатних кислот. Будову одержаних сполук підтверджено за допомогою елементного аналізу УФ-, ІЧ-спектроскопій. Вивчено окремі види біологічної дії.

Проведен синтез новых 5-R1-4-R2-1,2,4-триазол-3-тионов, на основе которых получены гидрохлориды и ряд S-алкилпроизводных. Строение синтезированных веществ подтверждено с помощью элементного анализа, ИК-спектроскопии и ПМР-спектрометрии, а их индивидуальность - методом тонкослойной хроматографии. Изучена острая токсичность синтезированных соединений.

Проведен анализ литературных источников, содержащих данные о депримирующей активности 3-тио- и 4-амино-1,2,4-триазолов. Обобщены закономерности зависимости депримирующей активности соединений данного ряда от наличия заместителей по ядру 1,2,4-триазола, а также радикалов по тио- или аминогруппе.

Синтезирован ряд 2-(5-<$E roman R sub 1>-4-<$E roman R sub 2>-1,2,4-триазол-3-тио)-уксусных кислот, на основе которых получены эфиры и соли. Строение синтезированных веществ подтверждено с помощью элементного анализа, ИК-спектроскопии, а их индивидуальность - методом тонкослойной хроматографии. Изучена острая токсичность синтезированных соединений. Установлены закономерности относительно строения полученных веществ и показателей их острой токсичности.

Проведено исследование влияния 4-моно- и 3,5-дизамещенных 1,2,4-триазола на чувствительность висцеральных ноцицепторов. Анальгетическую активность определяли по методу уксусных корчей. Установлено, что наибольший анальгетический эффект выявлен у соединения 27, которое уменьшало чувствительность ноцицепторов к химическому раздражителю на 34,7 %. Замена о-оксифенильного (соед. 27) радикала на атом водорода (соед. 25), метильный (соед. 26), пиридильный (соед. 28) и пропильный (соед. 23) заместители приводит к уменьшению анальгетической активности. Введение в молекулу триазола п-диметиламинобензилиденаминового, п-бромбензилиденаминового, оксифенильного, метильного заместителей способствует проявлению анальгетического эффекта среди исследуемых веществ.

Изучены УФ-спектры 5-(пиридин-2-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-тиона и 4-фенил-5-(пиридин-2-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-тиона в растворителях разной полярости. Проведенные исследования позволили идентифицировать типы электронных переходов, обуславливающие полосы поглощения. Изучена тион-тиольная таутомерия.

Изучена противовоспалительная активность S-производных 5-(фуран-2-ил)-4-R-1,2,4-триазол-3-тионов. Установлены некоторые закономерности относительно строения исследованных соединений и показателей их противовоспалительной активности.

Циклоконденсацією 1,2,4-триазоло-5-тіонів з 1-арил-1-хлоро-2,2,2-трифлуороетилізоціанатами синтезовано 5-трифлуорометил-5,6-дигідро-7H-[1,2,4]-триазоло[5,1-b][1,3,5]тіадіазин-7-они.

Описаны синтез и строение комплекса цинка с 3-(пиридин-2-ил)-5-(2-салицилидениминофенил)-1Н-1,2,4-триазолом. Соединение исследовано методами элементного анализа, ИК и ПМР-спектроскопии. Строение комплекса установлено по данным прямого рентгеноструктурного анализа. Установлено, что после перекристаллизации из смеси ДМСО - этанол комплекс кристаллизуется в моноклинной сингонии. Пространственная группа C2/c, a = 25,4055; b = 14,9389; <$E c~=~19,4304~roman A back 35 up 35 symbol Р>, <$E beta~=~96,0060 symbol Р>; Z = 8. Центральные атомы расположены на расстоянии <$E 4,038~roman A back 35 up 35 symbol Р> друг от друга. Перекристаллизация комплекса из диоксана не изменяет молекулярную структуру, изменяя кристаллическую решетку. Пространственная группа: C2/c, a = 23,074; b = 13,869; <$E c~=~16,675~roman A back 35 up 35 symbol Р>; <$E beta~=~119,664 symbol Р>; Z = 4.

Изучены оптимальные условия получения некоторых производных 4-(фуран-2-илметил)амино-1,2,4-триазола, 3-тиопроизводных 5-фенил- и 5-метил-4-(2-метоксифенил)-1,2,4-триазола и исследована их биологическая активность. Проведенные исследования свидетельствуют о перспективности поиска биологически активных веществ в данном ряде химических соединений.

В хронических экспериментах на бодрствующих кроликах, с предварительно вживленными в кору больших полушарий, таламус и гипоталамус игольчатыми платиновыми электродами, методом полярографии изучена антигипоксическая активность ряда новых производных 1,2,4-триазола и 1,2,4-триазоло-[1,5-c]хиназолина в условиях моделирования ишемической гипоксии мозга с помощью антиортостатического положения с углом наклона 45<$E symbol Р>. Предложена шкала оценки антигипоксической активности, согласно которой высокой активностью обладают соединения SI-10, SI-14, SI-21, SI-23, SI-25 и SI-26, которые существенно превосходят препарат сравнения пирацетам и подлежат более глубокому изучению.

Исследованы УФ-спектры 5-(пиридин-3-ил)-2Н-1,2,4-триазол-3-тиона, 4-фенил-5-(пиридин-3-ил)-1,2,4-триазол-3-тиона, 3-[5-(пропилтио)-2Н-1,2,4-триазол-3-ил]пиридина, 3-[5-(октилтио)-4-фенил-1,2,4-триазол-3-ил]пиридина в растворах разной полярности (вода, этанол, 0,1 М HCl, 1 М <$E roman {H sub 2 SO sub 4}>, 0,1 М NaOH, n-гексан). Установлено, что электронные спектры исследуемых соединений во всех растворах характеризуются двумя полосами поглощения, первая из которых есть результат наложения 1Lb-полосы и pgp*-перехода в гетероатоме азота молекулы пиридина. 5-(Пиридин-3-ил)-2H-1,2,4-триазол-3-тион и 4-фенил-5-(пиридин-3-ил)-1,2,4-триазол-3-тион в воде, этаноле, 0,1 М HCl, 1 М <$E roman {H sub 2 SO sub 4}> существуют преимущественно в тионной форме, а в щелочной среде для указания соединений характерная тиольная форма. 3-[5-(Пропилтио)-2Н-1,2,4-триазол-3-ил]пиридин и 3-[5-(октилтио)-4-фенил-1,2,4-триазол-3-ил]пиридин, независимо от полярности растворителей, во всех случаях существуют лишь в тиольной форме.

Проведено скрининговое исследование водорастворимых солей 2-(5-R1-4-R2-1,2,4-триазолил-3-тио)уксусных кислот как потенциальных антигипоксантов с термопротекторными свойствами. Найдено перспективное соединение, а также взаимосвязь между строением изученных соединений и их фармакологическим эффектом.

Розроблено методи синтезу нових похідних 1,2,3-триазолу та тетразолу, що грунтуються на використанні реакцій циклоприєднання азидів. Розширено межі застосування реакцій циклоприєднання арил(гетарил)азидів до метиленактвних сполук. Розроблено методики синтезу та уперше одержано азиди гетероциклічного ряду на основі гетариламінів. Опрацьовано нові варіанти реакції циклоприєднання арил(гетарил)азидів з функціоналізованими CH-кислотами різної будови (<$Eroman {R sup 1 COOCH sub 2 COOR sup 2 ,~R sup 1 COCH sub 2 COR sup 2 }>, <<$Eroman {HetCH sub 2 COCH sub 3 ,~NCCH sub 2 CONHR,~NCCH sub 2 CSNH sub 2 }>, <$Eroman {NCCH sub 2 COHet,~HetCH sub 2 CN,~ArSO sub 2 CH sub 2 COCH sub 3 }>, <$Eroman {Ph sub 3 P~=~CH sub 2 COR}>, 2,4-тіазолідиндіон, роданін і гідрантоїн) та показано можливості застосування таких реакцій у молекулярному дизайні похідних 1,2,3-триазолу. Установлено умови взаємодії арил(гетарил)азидів з нітрилами <$Eroman {RCH sub 2 CN}>, у яких утворюються 1-заміщені 5-аміно-1,2,3-триазолу. Взаємодією орто-заміщених арилазидів з ціанацетамідами та металенактивними нітрилами одержано похідні [1,2,3]триазоло[1,5-a]хіназоліну - продукти нової доміно-реакції. Реакцією 2-азидотіофен-3-карбоксилатів з метиленактивними нітрилами вперше одержано тієно[3,2-e][1,2,3]триазоло[1,5-a]пірамідин-5(4H)-они. Запропоновано метод синтезу похідних триазолу трикомпонентною реакцією іліду фосфору з хлорангідридом кислоти й арилазидом. Виявлено нову реакцію бромування триазольного кільця. Розширено межі застосування способу синтезу тетразолів взаємодією амінів з

  Скачати повний текст

Індекс рубрикатора НБУВ: Г262.6 + Г262.8

Рубрики:

Триазоли

Тетразоли

Шифр НБУВ: РА358343 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Здійснено синтез та досліджено хімічні властивості фторовмісних NH- та N-хлоропіразолів та 1,2,3-триазолів з сульфонільною групою у молекулах гетероциклів. Розроблено нові методи синтезу фторовмісних похідних піразолів і 1,2,3-триазолів, що містять біля атома азоту водень, хлор або алькільні групи, а також 4-поліфторалкілзаміщених піримідинів, на базі 1,1-дигідрополіфторалкілсульфонів. Установлено, що хлорування 4-поліфторалкіл-5-арил(бензил)сульфоніл-1,2,3-триазолів призводить до утворення стабільних N-2-хлорозаміщених 1,2,3-триазолів у вигляді виключно одного регіоізомеру. Вивчено вплив поліфторалкільного й арил(бензил)сульфонільного замісників у молекулах піразолів і 1,2,3-триазолів на регіоселективність реакцій N-алкілування. Розроблено принципово новий шлях одержання синтетичних аналогів нуклеозидів з 4-(n<>-толілсульфоніл)-5-трифторометил-2H-1,2,3-триазолом у ролі нуклеїнової основи на прикладі реакції приєднання 2-хлоро-4-(n-толілсульфоніл)-5-трифторометил-2H-1,2,3-триазолу до подвійного зв'язку 3,4,6-три-O-ацетил-D-глікалю. Виявлено достатньо високий рівень противірусної активності синтезованих аналогів нуклеозидів.

  Скачати повний текст

Індекс рубрикатора НБУВ: Г262.1 + Г262.6

Рубрики:

Група піразолу

Триазоли

Шифр НБУВ: РА364766 Пошук видання у каталогах НБУВ