Розроблено новий метод синтезу арилперфтороалкілсульфідів на базі відкритої реакції ароматичних, аліфатичних і гетероциклічних тіолів з перфтороалкілгалогенідами. Вивчено конкурентні реакції нітроарилтрифторометилсульфонів, нітрогалогенсульфонів і CF3SO2 сульфоміксідів з нуклеофільними агентами. Виявлено нові властивості електронноакцепторних груп (NO2, SO2CF3 та суперсильної CF3S(O)=NSO2CF3). Встановлено, що під впливом фторовмісних замісників на відміну від NO2 в ароматичній молекулі утворюється жорсткий реакційний центр, до якого прямують більш основні, слабкополяризовані нуклеофільні агенти, а нітрогрупа утворює м'який реакційний центр. Доведено, що ароматичні та гетероциклічні сполуки, активовані тільки групами SO2CF3, утворюють аніонні <$Esigma>-комплекси під час взаємодії з багатьма типами нуклеофільних агентів. Висвітлено реакції окиснення та інші хімічні перетворення адуктів, а також їх спектральні властивості. У серії 1-Х-3,5-біс(SO2CF3)бензолів досліджено реакції нуклеофільного мета-заміщення Х, виявлено відмінність даних процесів від аналогічних реакцій пара-похідних. За допомогою 3,5-біс(SO2CF3) нітробензолу доведено, що нуклеофільний агент приєднується до 2,4-положень кільця, заміщення нітрогупи відбувається не за внутрішньомолекулярним, а за міжмолекулярним механізмом.

  Скачати повний текст

Індекс рубрикатора НБУВ: Г252.86-4 + Г221.6/7

Рубрики:

Ароматичні сульфокислоти та їх похідні

Шифр НБУВ: РА319971 Пошук видання у каталогах НБУВ