На основі кластерного аналізу бібліотеки 4-тіазолідинонів з протипухлинною активністю виділено стабільну та статистично значимо відмінну групу сполук зі спільним механізмом онкоцитотоксичної дії. Розроблено комплексну фармакофорну модель, що містить координати двох ароматичних чи інших циклів з <$E pi>-зв'язками, координати гідрофобної групи та двох проекцій донорів водневого зв'язку.

Одержано молекулярний комплекс моноамонійної солі гліциризинової кислоти (гліцираму) з <$E beta>-циклодекстрином. Комплексоутворення досліджено за допомогою методів УФ- та ІЧ-Фурьє-спектроскопії. Показано, що гліцирам утворює з <$E beta>-циклодекстрином клатрат складу 1:1. Розглянуто токсичні властивості молекулярного комплексу.

За допомогою методу радіолігандного аналізу вивчено комплексоутворення 3-алкілкарбонілокси-7-бром-5-(2'-хлор)феніл-1,2-дигідро-3Н-1,4-бенздіазепін-2-онів (R = алкіл R = Me (1), R = t-Bu (2)) з центральними бенздіазепіновими рецепторами (ЦБДР) за шести температур у інтервалі 0 - 35 <$E symbol Р>C. Встановлено, що утворення супрамолекулярного комплексу сполуки 1 з ЦБДР ендотермічне з доволі великою та несприятливою зміною ентальпії (DН<$E 1 symbol Р> = 32,3 кДж/моль), яка компенсується значною зміною ентропії (DS<$E 1 symbol Р> = 266,7 Дж/(<$E roman {моль~times~К}>)). Зв'язування сполуки 2 з ЦБДР екзотермічне (DН<$E 2 symbol Р> = -20,7 кДж/моль) зі сприятливою зміною ентропії (DS<$E 2 symbol Р> = 90,4 Дж/(<$E roman {моль~times~К}>). Передбачено також, що естерні карбонільні групи у сполуках 1 і 2 утворюють різні водневі зв'язки з рецептором.

Основні хроматографічні характеристики (часи утримання tR, коефіцієнти ємкості k', коефіцієнти асиметрії піків KS) низки біологічно значимих калікс[4]аренгідроксиметилфосфонових кислот та їх натрієвих солей визначено за допомогою методу обернено-фазної високоефективної рідинної хроматографії (ОФ ВЕРХ) під час застосування хроматографічної насадки Zorbax CN. Будову калікс[4]аренгідроксиметилфосфонових кислот досліджено за допомогою методу молекулярного моделювання (програмний пакет TURBOMOLE). Обговорено взаємозв'язок між будовою, хроматографічною поведінкою та механізмом сорбції каліксаренів поверхнею хроматографічної насадки.

З використанням декількох схем синтезу одержано ряд амідів холевої кислоти. Структура сполук підтверджена за допомогою даних елементного аналізу, спектроскопії <$E nothing sup 1 roman {Н ЯМР}>, мас-спектрометрії, а індивідуальність - за допомогою хроматографічних методів.

Синтезовано 5-R-феніламіно-2-меркапто-1,3,4-тіадіазоли та аніліди 5-R-феніламіно-1,3,4-оксадіазол-2-іл-тіоацетатної кислоти. Структуру підтверджено за допомогою методів УФ- та ЯМР<^>1Н-спектроскопії. Обговорено фізико-хімічні та протисудомні властивості синтезованих речовин.

Виявлено кардинальні відмінності в реакціях N-арил- та N-пірид-2-ил-ацилтіосечовин з гідроксиламіном, що приводять до 3-ариламіно-1,2,4-оксадіазолів та 2-ациламіно-[1,2,4]триазоло[1,5-a]піридинів, відповідно. Розшифровано кристалічну та молекулярну структуру основних продуктів.

Розроблено новий підхід до синтезу 2-аміно-4-арил-4а,5,6,7-тетрагідронафталін-1,3,3 (4Н)-трикарбонітрилів та 2-аміно-4-арил(алкіл)-8-арилметилен-5,6,7,8-тетрагідронафталін-1,3-дикарбонітрилів, який грунтується на взаємодії арил(алкіл)метиленмалонодинітрилів з 4-циклогексенілморфоліном та 4-(6-арилметиленциклогексеніл-1)морфоліном відповідно.

Алкілуванням 3-метилізоксазоло[5,4-d]піримідин-4(5Н)-ону та 3-феніл-3,6-дигідро-7Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-7-ону <$E alpha>-хлороацетофенонами синтезовано відповідні 5-ароїлметил-3-метилізоксазоло[5,4-d]піримідин-4(5Н)-они та 6-ароїлметил-3-феніл-3,6-дигідро-7Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-7-они, які під час дії лугу розщеплюються відповідно до амідів 5-аміно-N-ароїлметил-3-метилізоксазоло-4-карбонових кислот та амідів 5-аміно-N-ароїлметил-1-феніл-1Н-1,2,3-триазол-4-карбонових кислот.

Ряд нових похідних 4-феніл-5-(1,2,3-бензотриазоліл-1)-3-меркапто-1,2,4-триазолу (4H) синтезовано алкілуванням вихідного 4-феніл-5-(1,2,3-бензотриазоліл-1)-3-меркапто-1,2,4-триазолу (4H) відповідними амідами (анілідами) хлорацетатної кислоти або фенацилхлоридами. Структуру синтезованих речовин доведено даними елементного аналізу та ЯМР<^>1Н-спектрів. Фармакологічний скринінг сплановано відповідно до PASS-прогнозу.

Висвітлено досягнення у галузі хімії тіакалікс[4]аренів - макроциклічних сполук чашоподібної будови. Наведено методи синтезу та функціоналізації тіакалікс[4]аренів, а також їх супрамолекулярні властивості. Проаналізовано стереохімічні особливості і комплексоутворення одержаних сполук з катіонами металів та органічними молекулами.

За допомогою рентгеноструктурного аналізу однозначно доведено, що пара-метоксіанілід 6-гідрокси-4-оксо-2,4-дигідро-1Н-піроло[3,2,1-ij]хінолін-5-карбонової кислоти під час кристалізації з діоксану утворює гемісольват, на підставі чого зроблено висновок про недоцільність використання цього розчинника у виробництві зазначеної субстанції.

Під час кип'ятіння 2-аміно-3-ароїл-1-(2-бензімідазоліл)індолізинів з циклічними кетонами утворено 1-ароїл-2Н-спіроіндолізино[2',1':4,5]піримідо[1,6-а]бензімідазол-3,1'-циклоалкани.

Розроблено метод синтезу 5,11-діаміно-17,23-ди-трет-бутил-25,26-дипропокси-27,28-дигідроксикалікс[4]арену, який полягає у іпсо-нітруванні 25,26-дипропокси-трет-бутил-каліксарену та відновленні нітропродукту гідразин-гідратом над нікелем Ренея. Взаємодією діамінокаліксарену з електрофільними агентами одержані діамідо-, дикарбамідо-, дисульфоніламідино- та діімінокаліксарени. На основі діімінокаліксарену синтезовано каліксарен-біс-амінофосфонат та бісамінофосфонову кислоту.

Зазначено, що пластифікація органічних кристалів під час їх нагрівання розглянута як фазовий перехід "непластична фаза - пластична фаза". Запропонована феноменологічна модель пластично-кристалічного мезоморфізму дозволила дати аналітичний опис поведінки термодинамічних характеристик органічних кристалів у мезофазній області та одержати вирази залежності температури пластифікації від тиску.

Реакцією 3-заміщених 7-бромо-6,7-дигідро-1Н-циклопента[d]піримідин-2,4(3H,5H)-діонів з O-, N- та S-нуклеофілами синтезовано нові 3,7-дизаміщені 6,7-дигідро-1Н-циклопен-та[d]піримідин-2,4(3Н,5Н)-діони як потенційні спазмолітики.

Для ряду синтезованих N-(2-арил-4-тіокарбамоїл-1,3-оксазол-5-іл)-<$E beta>-аланінів виявлено вазорелаксуючий ефект під час дії на ізольовані каротидні артерії кроликів, що були попередньо скорочені агоністом <$E alpha sub 1>-адренорецепторів фенілефрином. Показано, що найбільш суттєвий вазодилатуючий ефект проявили похідні оксазолу, ідентифіковані раніше як ефективні специфічні інгібітори протеїнкінази СК2. З огляду на літературні та одержані дані запропоновано можливий молекулярний механізм впливу СК2 на функціональну активність гладеньком'язових клітин судин.

N-[(4-Піразоліл)метилен]алкіламіни стереоселективно реагують з бурштиновим ангідридом з утворенням 2-(4-піразоліл)-5-оксо-3-піролідинкарбонових кислот.

Синтезовано деякі похідні <$E omega>-сукцино(фтало)імідоаліфатичних пероксикислот, вивчено їх фізико-хімічні та антимікробні властивості.

Cинтезовано аналоги препарату "Нітpендипін", що містять 2,2,3,3-тетрафторопропоксикарбонільні та 2,2,3,3,4,4,5,5-октафтороамілоксикарбонільні групи в 3 та 5 положеннях дигідропіридинового кільця. Досліджено залежність між структурою та активністю одержаних сполук.