Розроблено систему прогнозування термодинамічних властивостей органічних речовин та їх бінарних сумішей на основі QSPR аналізу в межах симплексного підходу до опису молекулярної структури на прикладі критичних властивостей, фактора Пітцера та других віріальних коефіцієнтів. Розроблено дескрипторний опис індивідуальних органічних сполук, що неявно відображує міжмолекулярні взаємодії - "псевдосумішевий" підхід та дескриптори парних взаємодій. Розроблено та валідовано QSPR моделі, що описують та прогнозують досліджувані термодинамічні властивості органічних сполук та їх бінарних сумішей. Проведено каузальний аналіз молекулярних параметрів, що впливають на фактор Пітцера. Показано, що використання «псевдосумішевих» дескрипторів у QSPR моделях дозволяє зменшити середньоквадратичну помилку (RMSE) прогнозування критичних властивостей та других віріальних коефіцієнтів індивідуальних органічних сполук різних класів. Визначено структурні та фізико-хімічні фактори, що впливають на досліджувані властивості. Вперше надано розрахункову оцінку других віріальних крос-коефіцієнтів, які безпосередньо характеризують різнорідні міжмолекулярні взаємодії у сумішах. За допомогою зовнішньої валідації показано, що одержані моделі придатні для прогнозування властивостей нових сполук та раніше недосліджених сумішей.