Уперше синтезовано нові високореакційні "будівельні блоки" - 1-арил(алкіл)сульфоніл-1-тіоксополіфторалкан-2-они та досліджено хімічні властивості, зокрема реакції з 1,3-дієнами й олефінами. Показано, що реакції [2+4] - циклопоєднання цих сполук з 1,3-дієнами - відбуваються за участі тільки C = S зв'язку з утворенням дигідротіїнів. Установлено основні закономірності реакції 1-арил(алкіл)сульфоніл-1-тіоксо-поліфторалкан-2-онів з олефінами. За умов взаємодії з електронозбагаченими олефінами, які не містять атомів водню в <$Ealpha>-положенні біля подвійного зв'язку, 1-арил(алкіл)сульфоніл-1-тіоксо-поліфторалкан-2-они реагують як гетеродієни з утворенням дигідро-1,4-оксатіїнів. У випадку взаємодії з олефінами аліфатичного ряду (1-гептеном, циклогексеном) одержано продукти єн-реакції C = S зв'язку. Виявлено вплив поліфторалкільного замісника і ступеня окиснення сірки на хімічну стабільність дигідротіїнів та дигідро-1,4 оксатіїнів. За результатами вивчення хімічних властивостей одержаних поліфторовмісних дигідротіїнів і дигідро-1,4-оксатіїнів, зокрема реакцій їх десульфонілювання, показано, що дигідротіїни відщеплюють арилсульфогрупу під дією на них метанолу. У випадку дигідро-1,4-оксатіїнів арилсульфогрупа легко заміщується на трибутилоловогрупу за дії на них трибутилоловогідриду за присутності азобіс(ізобутиронітрилу) як ініціатора радикалів.