Показано, що введення до атома азоту піролу таких об'ємних груп, як трет-бутильна та триалкілсилільні, спрямовує фосфорилювання галогенофосфінами винятково в положення 3 пірольного циклу. Встановлено, що фосфорилювання N-триметилсилілпіролу супроводжується розривом N - Si зв'язку з одержанням N-незаміщених 3-фосфорильованих піролів. Вперше одержано ряд 3-фосфорильованих піролів з вільною NH-функцією. Синтезовано піроловмісний фероцендифосфіновий ліганд та його паладієвий комплекс на основі трет-бутил(1-трет-бутил-1Н-пірол-3-іл)фосфінхлориду.

Узагальнено та систематизовано літературні джерела, які стосуються методів синтезу та хімічних перетворень відомих на теперішній час азоло[1,4]діазепінів: піразоло-, імідазо-, триазоло-, ізоксазоло-, оксазоло-, ізотіазоло- та тіазолодіазепінів. Увагу приділено піразоло[1,4]діазепінам як найбільш дослідженому типу азолодіазепінових систем. Відзначено їх роль як важливих субстанцій для дизайну сполук із потужним фармакологічним потенціалом. Детально розглянуто методи синтезу піразоло[3,4-e][1,4]діазепінів, піразоло[4,3-e][1,4]діазепінів і три- і тетрациклічних піразоло[1,4] діазепінів, які в переважній більшості базуються на формуванні діазепінового циклу за рахунок перетворень різноманітних поліфункціональних похідних піразолу. Вагомі акценти зосереджені на структурній функціоналізації піразоло[1,4] діазепінів, яка є потужним інструментом конструювання їх синтетично та біологічно привабливих похідних. На прикладах 7-гідроксипіразолодіазепінів висвітлено вплив реакційних умов, електронних і просторових параметрів, які контролюють перебіг процесів функціоналізації діазепінового ядра SH-, NH- та C-нуклеофільними реагентами. Відображено синтетичний потенціал 7-арилпіразоло[4,3-e][1,4]діазепін-4-онів як ключових структур для їх спрямованої функціоналізації по положенню 4 атомом хлору, метилтіо-, аміно- та гідразиногрупами. Проаналізовано методи одержання та деякі хімічні перетворення імідазо[1,4]діазепінів, зокрема, імідазо[4,5-e][1,4]діазепін-8-онів та 5,8-діонів, які в останні роки також стали об'єктами підвищеної уваги дослідників.