Отмечено, что при нитровании 6-бром- и 6-хлоримидазо[4,5-b]пиридин-2-она образуются 6-бром-5-нитро- и 5-нитро-6-хлоримидазо[4,5-b]пиридин-2-оны, последующее их алкилирование посредством диметилсульфата или диметилбензилфениламмонийхлорида ведет к получению <$E roman {N sup 1 , N sup 3}>-диметил-, <$E roman {N sup 1 , N sup 3}>-дибензилпроизводных данного гетероцикла. Кипячение 6-бром(хлор)-5-нитроимидазо[4,5-b]пиридин-2-она и их <$E roman {N sup 1 , N sup 3}>-диметил- и <$E roman {N sup 1 , N sup 3}>-дибензилзамещенных в избытке гидразингидрата приводит к превращению o-бром(хлор)нитропиридинового фрагмента в 1-окситриазоло[4,5-b]пиридиновый.

Впервые осуществлена межмолекулярная полициклизация N-[3-(2-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)-фенил]2,3-пиридиндиамина посредством элементной серы в производное полиимидазо[4,5-b]пиридина. В качестве исходного соединения для полициклизации диамина использован 2-хлор-3-ацетиламинопиридин. Взаимодействие последнего с анилином ведет к получению 2-метил-3-фенилимидазо[4,5-b]пиридина. При нитровании данного соединения в мягких условиях образуется 2-метил-3-(3-нитрофенил)имидазо[4,5-b]пиридин, а его нагревание с гидразин-гидратом приводит к 2-метил-3-(3-аминофенил)имидазо[4,5-b]пиридину. Предложен альтернативный путь получения этого аминосоединения. Из последнего и 2-хлор-3-нитропиридина синтезируют N-[3-(2-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]2-амино-3-нитропиридин, кипячение которого в иодистоводородной кислоте в присутствии красного фосфора ведет к производному диаминопиридина, используемого в полициклизации.

Встановлено, що нітрування 6-хлор(бром)-1,3-дигідро-2Н-імідазо[4,5-b]піридин-2-онів за 60 °С протікає в положення 5 піридинового фрагменту. Під час нітрування 5,6-дихлор(дибром)-1,3-дигідро-2Н-імідазо[4,5-b]піридин-2-онів відбувається заміщення атома галогену в 5 положенні піридинового фрагмента на нітрогрупу. Виявлено, що рециклізація 5-нітро- та 3-нітропіридин-2(1Н)-онів, анельованих з імідазольним циклом, під дією гідразингідрату призводить до утворення похідних піридазину та піразолу. Встановлено, що у разі взаємодії заміщених 5-аміно-1,3-діалкіл-1,3-дигідро-2Н-імідазо[4,5-b]піридин-2-онів з 2,5-диметокситетрагідрофураном та ітаконовою кислотою відбувається формування пірольного і піролідинового циклів. Взаємодія 5-аміно-1,3-діалкіл-1,3-дигідро-2Н-імідазо[4,5-b]піридин-2-онів з ацетилацетоном і ацетооцтовим естером призводить до утворення похідних імідазо[5,4-b]-1,8-нафтиридину. Виявлено, що за взаємодії 1,3-діалкілзаміщених 5-нітро-6-хлор(бром)-1,3-дигідро-2Н-імідазо[4,5-b]піридин-2-ону з гідразингідратом утворюються похідні 5-окси-1,3-дигідро-2Н-імідазо[4,5-b]-1,2,3-триазоло[5,4-b]піридин-2-ону. Одержано похідні поліімідазо[4,5-b]піридину шляхом окиснювальної міжмолекулярної поліциклізації похідних імідазо[4,5-b]піридину за присутності сірки.

Осуществлена межмолекулярная окислительная полициклизация N<^>2-[4-(2-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина посредством элементной серы в производное полиимидазо[4,5-b]пиридина. В качестве исходного соединения в синтезе пиридиндиамина использован 3-нитро-2-хлорпиридин. Взаимодействием последнего с n-нитроанилином получен 2-(4-нитрофенил)амино-3-нитропиридин, который нагреванием с концентрированной йодисто-водородной кислотой в присутствии красного фосфора восстановлен до 3-амино-2-(4-аминофенил)-аминопиридина. Кипячение пиридинтриамина с уксусным ангидридом приводит к 2-метил-3-(4-аминофенил)имидазо[4,5-b]пиридину. При взаимодействии последнего с 3-нитро-2-хлорпиридином образуется N-[4-(2-метил-3H-имидазо[4,5-b]-пиридин-3-ил)фенил]-2-амино-3-нитропиридин, а его последующее восстановление йодисто-водородной кислотой в присутствии красного фосфора дает целевой пиридиндиамин для полициклизации.

Одержано та охарактеризовано азиди <$E beta>-арил(гетарил)акрилових кислот. Запропоновано удосконалений спосіб їх циклізації в конденсовані піридони-2, які є попередниками різноманітних лікарських препаратів.