Одним із ефективних сучасних підходів до синтезу органічних сполук, в тому числі біологічно активних піранів, є багатокомпонентні доміно-реакції. Мета роботи - дослідити трикомпонентну взаємодію 1,2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2,2-діоксиду з гетероциклічними альдегідами та метиленактивними нітрилами для синтезу похідних 2-аміно-4H-пірану та визначити антимікробну активність одержаних сполук. 2-Аміно-4-гетерил-4,6-дигідропірано[3,2-с][2,1]бензоксатіїн-3-карбонітрил 5,5-діоксиди було одержано шляхом ступінчатих і багатокомпонентних реакцій 1,2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2,2-діоксиду з гетероциклічними альдегідами і малонодинітрилом. У разі використання як метиленактивного нітрилу етилціаноацетату було одержано не лише цільові етил 2-аміно-4H-піран-3-карбоксилати, але також триетиламонієві солі біс(1,2-бензоксатіїн-2,2-діоксо-4-ол-3-іл)(гетерил)метану. Останні також були цілеспрямовано синтезовано шляхом двокомпонентної реакції 1,2-бензоксатіїн-4(3H)-он-2,2-діоксиду з гетероциклічними альдегідами за присутності триетиламіну. Одержані сполуки показали більш високу антимікробну активність щодо грампозитивних бактерій і грибів, ніж препарати порівняння. Було одержано 3-аміно-4-гетерил-4,6-дигідропірано[3,2-с][2,1]-бензоксатіїн-3-карбонітрил- 5,5-діоксиди та триетиламоній 3-[1-(4-гідрокси-2,2-діоксидо-1,2-бензоксатіїн-3-іл)гетерил]- 1,2-бензоксатіїн-4-олат 2,2-діоксиди. Антимікробну активність синтезованих сполук вивчали за допомогою методу дифузії в агар. Висновки: в ході дослідження було показано перевагу багатокомпонентного підходу для синтезу нових похідних 2-аміно-4H-пірану шляхом взаємодії 1,2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2,2-діоксиду з гетероциклічними альдегідами та метиленактивними нітрилами. Триетиламоній 3-[(4-гідрокси-2,2-діоксидо-2,1-бензоксатіїн- 3-іл)гетерил]-2,1-бензоксатіїн-5-олат 2,2-діоксиди було одержано двокомпонентною взаємодією 1,2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2,2-діоксиду з гетероциклічними альдегідами. Антимікробна активність одержаних сполук вище, ніж у препаратів порівняння, особливо щодо грампозитивних бактерій і грибів.