Коваленко Н. В. 1,3-дибромацетон та інші <$Ebold alpa>-галогенокетони у синтезі індолізинів та конденсованих імідазолів за реакцією О.Є.Чичибабіна : Автореф. дис... канд. хім. наук: 02.00.03 / Н. В. Коваленко; Київ. нац. ун-т ім. Т.Шевченка. - К., 2006. - 20 c. - укp.Установлено, що утворення індолізинів, амідазо[1,2-a]піридинів та імідазо[1,2a]піримідинів відбувається через ряд проміжних продуктів, зокрема, солей карбінольної будови. Виділенням цих проміжних солей підтверджено гіпотезу Генда та Паудлера щодо механізму реакції Чичибабіна типу II у цих рядах. Установлено, що будова проміжних продуктів - 2-(бромометил)-2-гідрокси-1H,2H,3H-імідазо[1,2-a]піридиній бромідів і 2-(бромометил)-2-гідрокси-1H,2H,3H-імідазо[1,2-a]піримідиній бромідів, що утворюються внаслідок взаємодії 1,3-дибромацетону з похідними 2-амінопіридину і 2-амінопіримідину, які є представниками класу азинів, відрізняється від продуктів взаємодії 1,3-дибромацетону з похідними 2-амінотіазолу - представниками класу азолів. Виявлено алкілювальні властивості цих інтермедіатів. Експериментально доведено, що за короткочасного нагрівання в оцтовій кислоті вони відщеплюють молекулу води та перетворюються у гідрогеноброміди імідазо[1,2-a]піридинів, імідазо[1,2-a]піримідинів та імідазо[2,1-b]тіазолів, які за обробки основами утворюють відповідні гетероцикли. Продемонстровано їх синтетичні можливості. Уперше проведено реакцію окиснювального бромування гідрогенобромідів імідазо[1,2-a]піридинів, імідазо[1,2-a]піримідинів та імідазо[2,1-b][1,3]тіазолів за дії пероксиду водню, що спростило процес бромування таких гетероциклів, поліпшило виходи та чистоту кінцевих продуктів. Виявлено нову реакцію гідрогеноброміду імідазо [2,1-b][1,3]тіазолу з пероксидом водню, яка веде до 5,5-дибром-імідазо[2,1-b][1,3]тіазол-6-ону, Індекс рубрикатора НБУВ: Г252.512 + Г263.217
Рубрики:
Шифр НБУВ: РА347132 Пошук видання у каталогах НБУВ Додаткова інформація про автора(ів) публікації: (cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці) Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"
|