Ukrainets I. V. Synthesis and diuretic properties of N-aryl-6-hydroxy-2-methyl-4-oxo-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxamides with electron-acceptor substituents in the anilide fragment / I. V. Ukrainets, M. Yu. Golik, O. L. Shemchuk, V. M. Kravchenko // Журн. орган. та фармац. хімії. - 2013. - 11, вип. 3. - С. 16-21. - Бібліогр.: 14 назв. - англ.У процесі численних досліджень, присвячених 4-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-3-карбоксамідам, було переконливо показано, що кращим методом одержання таких сполук є амідування естерів хінолін-3-карбонових кислот алкіл-, арил- чи гетариламінами. Як правило, синтези проходять гладко та ефективно за досить м'яких умов. Однак у тих випадках, коли для формування амідів потрібна температура 120 - 150 <$E symbol Р>C і вище, можливе часткове розкладання естерного фрагменту і як результат забруднення цільових продуктів специфічними домішками - відповідними 4-гідрокси-1,2-дигідрохінолін-2-онами або їх аналогами. За допомогою спектроскопії ЯМР <$E nothing sup 1 roman H> доведено, що причиною деструкції естерних фрагментів, яка інколи спостерігається під час взаємодії алкіл 4-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-3-карбоксилатів з амінами за жорстких умов, є присутня в реагентах чи розчиннику вода. З проведеного дослідження видно, що за температури 95 <$E symbol Р>C і вище чутливість до гідролізу естерів 4-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-3-карбонових кислот, які перебувають у розчині чи розплаві, суттєво зростає. Запропоновано прості способи мінімізації цього небажаного процесу - якщо синтез на їх основі N-заміщених амідів потребує жорстких умов, то для запобігання забрудненню кінцевих продуктів 4-гідрокси-1,2-дигідрохінолін-2-онами необхідно видаляти воду з реагентів та розчинників. Обговорено результати вивчення діуретичних властивостей нових заміщених анілідів 6-гідрокси-2-метил-4-оксо-2,4-дигідро-1Н-піроло[3,2,1-ij]хінолін-5-карбонової кислоти. Індекс рубрикатора НБУВ: Г294.3-4 + Р281.74
Рубрики:
Шифр НБУВ: Ж24793 Пошук видання у каталогах НБУВ Повний текст Наукова періодика України Додаткова інформація про автора(ів) публікації: (cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці) Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"
|