Керуючись загальновизнаною у сучасній медичній хімії методологією хімічної модифікації речовин, що позитивно виявили себе у фармакологічному відношенні, запропоновано препаративні методи одержання та здійснено синтез серії нових 3-(3-циклоалкілкарбамоїл-4-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідрохінолініл-1-іл)пропанових кислот та їх нітрилів. В цьому разі розглянуто альтернативні варіанти синтезу як проміжних циклоалкіламідів 4-гідрокси-2-оксо-1-(2-ціаноетил)-1,2-дигідрохінолін-3-карбонової кислоти, так і кінцевих хінолінілпропанових кислот. Показано, що в першому випадку вибір того чи іншого методу визначається фізичними характеристиками аміну. Так, амідування етилового естеру 4-гідрокси-2-оксо-1-(2-ціаноетил)-1,2-дигідрохінолін-3-карбонової кислоти легкокиплячими циклоалкіламінами доцільно проводити надлишком аміну в киплячому спирті, тоді як з висококиплячими чи кристалічними амінами кращим є термоліз еквімолярних кількостей реагентів. Трансформацію одержаних хінолінілпропіонітрилів у відповідні хінолінілпропанові кислоти без деструкції циклоалкіламідних фрагментів можна здійснити тривалим нагріванням в суміші хлористоводневої та оцтової кислот з низьким вмістом води. Але як показали проведені нами експерименти, для означеного перетворення цілком підходить більш доступний і простий у виконанні лужний гідроліз. Небажане розкладання циклоалкіламідних угрупувань в цьому разі відбувається настільки в незначній мірі, що ним можна знехтувати. Обговорено особливості спектрів ЯМР <$E nothing sup 1 roman H> синтезованих сполук, які дозволяють легко контролювати перебіг як побічних, так і запланованих реакцій. З використанням стандартних скринінговихмоделей вивчено аналгетичні та діуретичні властивості всіх одержаних речовин. Встановлено, що перехід від 3-(3-R-карбамоїл-4-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-1-іл)пропанових кислот та нітрилів з алкільними замісниками в амідних фрагментах до їх циклічних аналогів з тією є кількістю атомів вуглецю не призводить до посилення біологічної активності і тому недоцільний.

 Наукова періодика України 

---

Додаткова інформація про автора(ів) публікації:
(cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці)

• Солоділова Олена Володимирівна (філософські науки)
• Горохова Ольга Вікторівна (1963–) (фармацевтичні науки)

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"