Kalchenko O. I. Complexation of calix[4]arene hydroxymethyl-phosphonic acid with tryptophan and N-acetyltryptophan amide / O. I. Kalchenko, S. O. Cherenok, R. V. Rodik, Y. Mely, A. S. Klymchenko, V. V. Gorbatchuk, V. I. Kalchenko // Журн. орган. та фармац. хімії. - 2014. - 12, вип. 2. - С. 21-26. - Бібліогр.: 19 назв. - англ.Методом ОФ ВЕРХ досліджено процес комплексоутворення типу Господар-Гість каліксаренгідроксиметилфосфонової кислоти з триптофаном та N-aцетилтриптофанамідом у розчині H2O/MeCN (99/1) (насадка Hypersil CN, УФ-детектор, <$E lambda> = 254 нм). Досліджено взаємодію каліксаренгідроксиметилфосфонової кислоти з поверхнею хроматографічної насадки Hypersil CN. Встановлено, що каліксаренгідроксиметилфосфонова кислота характеризується оберненою сорбцією на поверхні Hypersil CN. Константи зв'язування супрамолекулярних комплексів (23000 M<^>-1 і 39000 M<^>-1 для триптофану і N-aцетилтриптофанаміду, відповідно) були розраховані із співвідношення між коефіцієнтом ємкості k' молекули Гостя і концентрацією каліксаренгідроксиметилфосфонової кислоти Господаря в рухомій фазі. Значення вільних энергій Гіббса комплексів каліксаренгідроксиметилфосфонової кислоти з триптофаном і N-aцетилтриптофанамідом складає -24,84 і -26,15 кДж/моль, відповідно. Здійснено молекулярне моделювання каліксаренгідроксиметилфосфонової кислоти і її комплексів з триптофаном і N-aцетилтриптофанамідом (Hyper Chem, версія 8, силове поле PM3). Супрамолекулярні комплекси можуть стабілізуватись водневими звіязками, а також електростатичними, <$E pi~-~pi>, і сольватофобними взаємодіями. Розраховано геометричні параметри энергетично мінімізованих структур каліксаренгідроксиметилфосфонової кислоти та її комплексів з триптофаном і N-aцетилтриптофанамідом. Показано, що значення KA зростають зі зниженням Log P молекул субстратів, а процес комплексоутворення не змінює конформації макроциклічного кістяка каліксарену. Індекс рубрикатора НБУВ: Г213.7 + Г275.24
Рубрики:
Шифр НБУВ: Ж24793 Пошук видання у каталогах НБУВ Додаткова інформація про автора(ів) публікації: (cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці) Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"
|