Чорноус В. О. Синтез та антимікробна активність 4-хлоро-5-(2-нітровініл)-1-Н-імідазолів і продуктів їх взаємодії з 3-метил-2-піразолін-5-оном / В. О. Чорноус, О. Я. Мельник, А. М. Грозав, Н. Д. Яковичук, М. В. Вовк // Журн. орган. та фармац. хімії. - 2014. - 12, вип. 3. - С. 28-32. - Бібліогр.: 13 назв. - укp.Синтезовано нові похідні 5-(2-нітровініл)імідазолів, досліджено їх хімічну поведінку в реакції Міхаеля з гетероциклічними СН-кислотами та вивчено протигрибкову і бактерицидну дію. Встановлено, що 1-заміщені 4-хлоро-5-(2-нітровініл)імідазоли можуть бути одержані з виходами 71 - 83 % у разі нагрівання 4-хлоро-5-формілімідазолів з надлишком нітрометану або нітроетану за присутності безводного ацетату амонію. Синтезовані сполуки є типовими представниками активованих алкенів і реагують з 3-метил-2-піразолін-5-оном за умов реакції Міхаеля. Показано, що у разі тригодинного кип'ятіння у воді такого типу взаємодія перебігає регіоселективно за участі найбільш нуклеофільного атома C<^>4 піразолону і призводить до 4-[1-(4-хлоро-1H-імідазол-5-іл)-2-нітроалкіл]-5-метил-1H-піразол-3-олів. Структуру синтезованих сполук надійно доведено з використанням комплексу фізико-хімічних методів і проявляє свої особливості в спектрах ЯМР <$Enothing sup 1 roman Н> у разі просторово утруднених фрагментів у екзоциклічній частині молекули. Результати біологічного скринінгу одержаних сполук свідчать про їх високу бактерицидну та фунгіцидну дію. Знайдено, що на антимікробні властивості впливає як характер замісника в положенні 1 імідазольного циклу, так і структура екзоциклічного фрагмента. Зокрема, продукти конденсації 4-хлороімідазол-5-карбальдегідів з нітроетаном показали в 4 - 6 разів вищу бактерицидну активність, ніж аналогічні сполуки, одержані за участі нітрометану. Індекс рубрикатора НБУВ: Г262.3-4 + Р281.81
Рубрики:
Шифр НБУВ: Ж24793 Пошук видання у каталогах НБУВ
Повний текст Наукова періодика України Додаткова інформація про автора(ів) публікації: (cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці) ![](/irbis_nbuv/images/info.png) Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"
|