Братенко М. К. Cинтез та гіпоглікемічна активність похідних 4-піразоліден-3-карбонових кислот, екзофункціоналізованих гідразиніліден-1,3-тіазолідиновим фрагментом / М. К. Братенко, М. М. Барус, О. М. Денисенко, Р. В. Родік, М. В. Вовк, О. К. Ярош // Журн. орган. та фармац. хімії. - 2015. - 13, вип. 1. - С. 37-43. - Бібліогр.: 25 назв. - англ.Показано, що 4-формілпіразол-3-карбонові кислоти та їх етилові естери селективно взаємодіють із тіосемікарбазидом і його N4-арилпохідними в киплячій оцтовій кислоті з утворенням і виходами 76 - 91 % відповідних 4-піразоліл-тіосемікарбазонів. Знайдено, що 3-годинне нагрівання останніх із діетилацетилендикарбоксилатом у киплячому етанолі призводить до 1,3-тіазолідиновмісних поліфункціональних похідних піразолу з виходами 73 - 95 %. Утворення такого типу сполук є свідченням того, що процес реалізується за схемою первинної атаки нуклеофільного атома сірки тіосемікарбазонного фрагмента на високоелектрофільний потрійний зв'язок ацетилендикарбоксилату із подальшою внутрішньомолекулярною конденсацією, яка призводить до формування 4-оксо-1,3-тіазолідин-5-іліденового циклу. Структуру одержаних 1,3-тіазолідиніліденгідразонопіразолів доведено за допомогою комплексу спектральних методів, найінформативнішими з яких є спектри ЯМР <$Enothing sup 13 roman C> із сигналами атомів вуглецю тіазолідинового циклу: C<^>4 (159 - 161 м.ч.), C<^>2 (162 - 165 м.ч.), C<^>5 (163 - 165 м.ч.), а також екзоциклічного етоксикарбонілетиліденового фрагмента: HC = (114 - 118 м.ч.) та С(О)О (165 м.ч.). Встановлено, що синтезовані сполуки викликають гіпоглікемічний дозозалежний ефект у мишей, який суттєво перевищує цукрознижувальну дію референтного препарату піоглітазону. Індекс рубрикатора НБУВ: Л662.246
Рубрики:
Шифр НБУВ: Ж24793 Пошук видання у каталогах НБУВ Додаткова інформація про автора(ів) публікації: (cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці) Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"
|