Kholodnyak S. V. 5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-с]quinazolines. Message 2. [5+1]-cyclocondensation of [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]amines with aliphatic and aromatic ketones = 5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с] хіназоліни. Повідомл. 2. Реакції [5+1]-циклоконденсації [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів з кетонами / S. V. Kholodnyak, K. P. Schabelnyk, O. Yu. Voskoboynik, O. M. Antypenko, G. G. Berest, S. I. Kovalenko // Журн. орган. та фармацевт. хімії. - 2016. - Вип. 1. - С. 24-29. - Бібліогр.: 6 назв. - англ.Реакції [5+1]-циклоконденсації [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів з кетонами аліфатичного та ароматичного ряду перебігають з утворенням 5-R-5-R1-2-арил-5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів з задовільними виходами. Модифікація синтетичного протоколу шляхом варіювання розчинника та тривалості реакції не призводить до збільшення виходів цільових продуктів. Реалізація реакції [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів з кетонами у льодяній оцтовій кислоті призвела до утворення суміші відповідних 2-арил-5-R-5-R1-5,6-дигідро[1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназолінів та 5-метил-2-арил-[1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназолінів. Останні синтезовані зустрічним синтезом, а саме кип'ятінням [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів у льодяній оцтовій кислоті. Формування 5-метил-2-арил-[1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназолінів відбувається як конкуруюче ацилювання з наступною гетероциклізацією і є можливим у зв'язку з низькою реакційною здатністю кетонів та просторовою будовою їх молекули. Індивідуальність і будова синтезованих сполук підтверджені хроматомас-, IЧ-, <$Enothing sup 1 roman H>-, <$Enothing sup 13 roman C>-ЯМР-спектрами та елементним аналізом. Встановлено, що характеристичний сигнал sp<^>3-гібридизованого атома Карбону положення 5 реєструється за 75,57 - 61,64 м.ч. Індекс рубрикатора НБУВ: Г252.73-27 + Г294.72
Рубрики:
Шифр НБУВ: Ж24793 Пошук видання у каталогах НБУВ Додаткова інформація про автора(ів) публікації: (cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці) Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"
|