Ковтуненко В. А. Метод синтеза 1-(фенил)алкил-3-ацил-1,2,8-триазаспиро[4.5]деканов / В. А. Ковтуненко, Л. М. Потиха, Т. С. Бульда, Р. И. Зубатюк, О. В. Шишкин // Журн. орган. та фармацевт. хімії. - 2016. - Вип. 1. - С. 61-66. - Библиогр.: 20 назв. - рус.Піперідини, спіросполучені з іншими гетероциклами як структурні елементи фармакологічно активних молекул, можуть розглядатися як "привілейовані фрагменти" лігандів метаботропних рецепторів. Запропонованоя спосіб одержання похідних 1,2,8-триазаспіро[4.5]декану, який полягає в спіроанелюванні 1,4-дигідропіридинового та піразолонового циклів. У разі нагрівання 1-(феніл)алкіл-4-[2-[2-арилгідразоно]-1,3-діоксобутил]піридинію галогенідів у піридині або за взаємодії 1-(феніл)алкіл-4-[2-[2-арилгідразоно]-1,3-діоксобутил]піридинію галогенідів і 1-(феніл)алкіл-4-{1,3-діоксо-3-феніл-2-[2-(4-метилфеніл)гідразоно]пропіл} піридинію галогенідів з діізопропілетиламіном за <$E25~symbol Р roman C> відбувається внутрішньомолекулярне відновне алкілювання електрофільного піридинієвого катіону з утворенням 1-(феніл)алкіл-3-ацил-1,2,8-триазаспіро[4.5]деканів, які є твердими забарвленими речовинами. Вивчено спектральні властивості продуктів циклізації, на основі яких встановлено утворення спіросполученої системи та присутність фрагменту 1,4-дигідропіридину. Підтвердження їх будови одержана під час проведення РСА кристалу 3-ацетил-8-бензил-1-феніл-1,2,8-триазаспіро[4.5]дека-2,6,9-трієн-4-ону, який однозначно підтвердив ортогональність спіросполучених площин. Дигідропіридиновий цикл у молекулі не є плоским і знаходиться в конформації півкрісло, в якій спіроатом карбону відхилений від площини інших атомів циклу, що є наслідком утворення внутрішньомолекулярного C - H...pi водневого зв'язку. Індекс рубрикатора НБУВ: Г263.22
Рубрики:
Шифр НБУВ: Ж24793 Пошук видання у каталогах НБУВ
![](/irbis_nbuv/images/info.png) Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"
|