Описано формування 5-трихлорометил-2-арил-5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів як результат [5+1]циклоконденсації відповідних [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів із хлоралгідратом. Показано, що зазначене перетворення є регіоселективним та легко відбувається у процесі кип'ятіння вихідних сполук у оцтовій кислоті або пропанолі-2 упродовж 6 год з утворенням 2-арил-5-трихлорометил-5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів. Запропоновано та обгрунтовано ймовірний механізм формування 5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів, який є тандемним перетворенням, що включає A_NE та A_N процеси. Одержаний 2-феніл-5-трихлорометил-5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолін досліджено у реакціях з N-нуклеофілами. Показано, що зазначена реакція незалежно від природи нуклеофілу призводить до утворення 2-феніл-5-(дихлорометил)-[1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназоліну. Наведено механізм зазначеного вище перетворення, який є послідовністю β-елімінування за E1cb-механізмом та ізомеризації. Структуру синтезованих сполук доведено за допомогою комплексу фізико-хімічних методів аналізу, зокрема ¹H-, ¹³C-ЯМР спектрометрії, хромато-мас-спектрометрії, мас-спектрометрії та рентгеноструктурного дослідження. Проаналізовано дані ¹H- і ¹³C-ЯМР спектрометрів синтезованих сполук. Показано, що для 2-арил-5-трихлорометил-5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів характеристичними є сигнали атома карбону положення 5 за 79,25 - 77,95 м.ч., тоді як ароматизація системи призводить до його дезекранування (163,41 м.ч.). Показано перспективність подальшої хімічної модифікації 2-арил-5-(дихлорометил)-[1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназолінів.

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"