Описано синтез нових спіроконденсованих [1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназолінів. [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]аміни використано як ефективні прекурсори для синтезу згаданих вище сполук. Згідно з експериментальними даними реакція вихідних анілінів і циклоалканонами (циклопентаноном, циклогексаноном) надала можливість одержати продукти бінуклеофільного приєднання, а саме спіроконденсовані сполуки з [1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназоліновим фрагментом. Вихідні аніліни також реагують із конформаційно жорстким біцикло[2.2.1]гептан-2-оном, що веде до формування відповідних спіропохідних, в той же час реакцію з камфорою та ментоном провести не вдалось внаслідок стеричних ускладнень. Встановлено, що [5+1]-циклоконденсація вихідних анілінів із гетероцикланонами (1-R-піперидоном-4, дигідротіофен-3(2H)-оном, дигідро-2H-піран-4(3H)-оном, дигідро-2H-тіопіран-3(4H)-оном) перебігає без особливостей з утворенням відповідних 2'-арил-6'H-спіро[1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназолінів. Також без особливостей перебігає реакція з 5-R-1H-індол-2,3-діоном (ізатином) і його N-заміщеними похідними з утворенням арил-2'-арил-6'H-спіро[(індол-3,5'-[1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназолінів] із високими виходами. Чистоту синтезованих сполук доведено за допомогою методу LC-MS (APCI), їх будову підтверджено комплексом фізико-хімічних методів, зокрема ¹H і ¹³C ЯМР, ІЧ-, МС-(ЕУ)-спектрометрично та за допомогою рентгеноструктурного дослідження. Обговорено особливості ¹Н і ¹³C ЯМР-спектрів синтезованих сполук. Показано, що для синтезованих сполук характеристичними є сигнали NH-протонів у ¹H ЯМР спектрах і C-5' у ¹³C ЯМР-спектрах.

• Антипенко Олексій Миколайович (фармацевтичні науки)

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"