Музичка Л. В. Синтез нових піроло[2,3-d]піримідиновмісних <$E bold alpha>-гідроксифосфонових кислот / Л. В. Музичка, І. О. Яремчук, О. Б. Смолій, Р. І. Зубатюк, О. В. Шишкін // Журн. орган. та фармацевт. хімії. - 2016. - 14, вип. 3. - С. 58-62. - Бібліогр.: 16 назв. - укp.Проведено синтез нових піроло[2,3-d]піримідиновмісних <$E alpha>-гідроксифосфонових кислот як прекурсорів для синтезу потенційних біологічно активних сполук. За взаємодії метилового естеру 7-аліл-1,3-диметил-2,4-діоксо-2,3,4,7-тетрагідро-1Н-піроло[2,3-d]піримідин-6-карбонової кислоти з йодом утворюється 8-йодометилпіримідо[5',4':4,5]піроло[2,1-с][1,4]оксазин. Склад і структуру сполуки підтверджено даними елементного аналізу, ЯМР-спектроскопії, та рентгеноструктурним дослідженням, що є переконливим доказом наявності оксазинового циклу. Елімінування галогеноводню йодометильного похідного проходить з одержанням 1,3,8-триметил-2H-піримідо[5',4':4,5]піроло[2,1-с][1,4]оксазин-2,4,6(1H,3H)-триону, за нагрівання якого з метанолом за присутності поташу відбувається нуклеофільна атака по карбонільній групі, яка супроводжується розщепленням лактонного циклу з утворенням похідного 7-(2-оксопропіл)-1H-піроло[2,3-d]піримідину. Обробка кетону діізопропілфосфітом за умов реакції Абрамова призводить до одержання піримідо[5',4':4,5]піроло[2,1-с][1,4]оксазин-8-ілфосфонату, гідроліз якого було здійснено кип'ятінням у розведеній соляній кислоті. У цьому випадку відбувається розмикання оксазинового циклу, що супроводжується декарбоксилюванням та утворенням піроло[2,3-d]піримідину з 1-гідроксифосфоноетильним замісником у положенні 7 гетероциклічної системи. Структуру одержаних сполук доведено з використанням методів ЯМР спектроскопії, хроматомас-спектрометрії та елементного аналізу. Індекс рубрикатора НБУВ: Г264.1 + Г275.24-4
Рубрики:
Шифр НБУВ: Ж24793 Пошук видання у каталогах НБУВ Додаткова інформація про автора(ів) публікації: (cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці) ![](/irbis_nbuv/images/info.png) Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"
|