Исследования последних лет показали, что существующие проблемы по синтезу левомицетина могут быть решены привлечением озона, технологически удобного безбалластного окислителя. В условиях промышленного синтеза левомицетина 50 % промежуточного продукта d, l-трео-1-(4-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиола (I), то есть l-(+)-трео-1-(4 нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиола (II) является отходом, не используется. Поэтому актуальны предложения по возвращению промежуточного продукта II в синтез левомицетина, согласно которым сначала окисляют вторичную спиртовую группу к карбонильной группе, а затем полученные окислением кетоны подвергают рацемизации и восстановлению с последующим использованием в синтезе. Цель работы - исследование процесса окисления l-(+)-трео-1-(4-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиола озоно-воздушной смесью с целью получения <$E alpha>-амино-<$E bold alpha prime>-гидроксиметил-4- нитроацетофенона. В качестве исходного вещества использовали l-(+)-трео-1-(4-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиол (далее спирт), при окислении которого озоно-воздушной смесью в уксусной кислоте в присутствии минеральных кислот и температуре 20 <$E symbol Р>C получили <$E alpha>-амино-<$E alpha prime>-гидроксиметил-4-нитроацетофенон (далее "кетон"). Идентификацию синтезированных соединений проводили методом ИК-спектроскопии. Определение содержания кетонов III и 4-нитробензойной кислоты воспроизводили на фотоэлектроколориметре. Озон генерировали в лабораторном озонаторе в тихом разряде высокого напряжения из очищенного сухого воздуха. Определение концентрации озона в озоно-воздушной смеси осуществляли спектрофотометрическим методом. Исследованы физико-химические свойства полученного вещества, его строение подтверждено ИК-спектроскопией. Использованы кинетические методы исследований. Исследования показали, что озон реагирует со спиртом II по нескольким направлениям: <$E alpha>- и <$E alpha prime>СН-связям, аминогруппе и бензольному кольцу. Исходный спирт в уксусной кислоте при температуре 20 <$E symbol Р>C окисляется озоном неизбирательно. Основными продуктами окисления являются кетон (35 %) и 4-нитробензойная кислота (34,9 %). Селективность окисления увеличивается вдвое (71,5 %) при окислении в присутствии эквимолекулярного количества минеральной кислоты (лучше соляной кислоты). Содержание 4-нитробензойной кислоты в продуктах реакции при этом снижается до 2,5 %. Выводы: исследованы реакции окисления спирта II озоно-воздушной смесью в среде ацетатной кислоты при температуре 20 <$E symbol Р>C. Выявлено, что селективность окисления с <$E alpha prime>-CH-связи повышается в присутствии минеральных кислот.

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"